Yoshinori Kobayashi wurde am 31. August 1953 in Fukuoka, Japan, geboren. Nach einem Studium der französischen Literatur an der Fukuoka University debütierte er 1976 als Manga-Künstler mit der Serie Tōdai Itchokusen, die im Weekly Shōnen Jump veröffentlicht wurde, während er noch Student war. Er wird häufig unter dem Namen Yoshinori Kobayashi geführt und ist auch unter dem Spitznamen Yoshirin bekannt. Er ist der Gründer der Produktionsfirma Yoshirin Kikaku.

Kobayashi erlangte zunächst große Popularität als Schöpfer humorvoller Manga. Sein bekanntestes Frühwerk ist Obocchama-kun, eine Satire über ein verwöhntes und hochmütiges reiches Kind. Der Manga wurde von 1986 bis 1994 im CoroCoro Comic veröffentlicht und erwies sich als großer Erfolg, der 1989 den Shogakukan Manga Award für Kinder-Manga gewann. Die Geschichte dreht sich um den Charakter Gobo Chama, einen jungen Erben, der sich in einer Eliteschule zurechtfinden muss, und ist für ihren absurdistischen und skatologischen Humor bekannt.

Der Erfolg des Manga führte zu einer Anime-Adaption von Obocchama-kun, die von 1989 bis 1992 auf TV Asahi ausgestrahlt wurde. Der Anime wurde zu einem bedeutenden Teil der japanischen Popkultur, bekannt für seine skurrilen Charaktere und albernen Witze. Er erreichte hohe Einschaltquoten und war ein Konkurrent in seiner Sendezeit, wobei Kobayashi selbst behauptete, er habe den Anime Ranma 1/2 übertroffen und zu dessen vorläufiger Einstellung geführt – eine Behauptung, die unter Fans diskutiert wird. Die Serie hat ein bleibendes Vermächtnis, insbesondere in Indien, wo sie eine treue Fangemeinde fand, was 2024 zur Ankündigung einer Neuauflage des Anime führte, die in Zusammenarbeit mit indischen Animationsstudios und unter der Aufsicht von Kobayashi produziert wird und die erste Neuproduktion der Serie seit etwa dreißig Jahren markiert.

Nach seiner Arbeit an Kinderkomödien verlagerte sich Kobayashis Karriere dramatisch hin zu politischem und sozialem Kommentar. Er ist am besten für seine Serie Gōmanism Sengen bekannt, einen Begriff, den er prägte, um seine kontroversen und selbstbeschriebenen arroganten Ideen auszudrücken. Diese Serie, insbesondere der dreibändige Shin Gōmanism Sengen Special - Sensō Ron (Über den Krieg), der über 1,5 Millionen Exemplare verkaufte, etablierte ihn als eine prominente und umstrittene Stimme in den japanischen Medien. Seine späteren Werke wie Taiwan Ron, Okinawa Ron und Yasukuni Ron konzentrierten sich auf historische und politische Themen. Kobayashi wurde als rechtsextremer Nationalist und Geschichtsrevisionist charakterisiert, bekannt für seine Leugnung des Massakers von Nanking und des Trostfrauen-Systems sowie für seine Kritik am amerikanischen Einfluss auf Japan nach dem Krieg.

Während seiner gesamten Karriere wurde Kobayashis künstlerische Identität durch eine dramatische Entwicklung von Mainstream-Gag-Manga zu polemischen politischen Essays in Manga-Form definiert. Seine Bedeutung für die Branche liegt in seiner Fähigkeit, immensen kommerziellen Erfolg in zwei sehr unterschiedlichen Genres zu erzielen, sowie in seiner Rolle als Pionier des modernen politischen Manga-Genres. Er arbeitete auch als Charakterdesigner und trug zum Kapitel „Vorgeschichte“ des Videospiels Live A Live bei. Neben seiner kreativen Arbeit war er an politischen Bewegungen beteiligt, wie der Japanese Society for History Textbook Reform, und hat seine Bewunderung für die Idol-Gruppe AKB48 geäußert.