Die 1998 erstmalig in Deutschland ausgestrahlte Serie, beschreibt die Geschichte des kleinen Waisenmädchens Pollyanna sowie ihre Abenteuer, die ohne Mutter aufwuchs und nach dem Tod ihres Vaters schliesslich zu ihrer noch einzigen Verwandten ihrer verbitterten, alten Tante ziehen muss.
Nach dem Tod ihrer Mutter musste die kleine Pollyanna bei ihrem Vater in dem kleinen Ort Sprinningsfield aufwachsen. Dieser diente lange Zeit als Referent in einer kleinen Gemeinde in den Vereinigten Staaten. Als plötzlich der Pollyannas Vater unvermittelt stirbt, bricht eine Welt für das Mädchen zusammen. Zum einen muss sie nicht nur zu einer, ihr bis dato völlig fremden Person ziehen, sondern auch noch in ein völlig fremdes Land.
Doch trotz all des Leides, dass Pollyanna erleiden musste, verliert sie ihre Fröhlichkeit nicht. Stets steckt sie ihre Mitmenschen mit ihrem frohen Gemüt an, nur bei ihrer alten, verbitterten Tante will ihr dies nicht gelingen. Pollyanna muss schnell erkennen, dass ihre Tante Ihre Vergangenheit bewältigen muss – mit oder ohne ihrer Hilfe! Einen Freund der ihr dabei helfen soll findet sie in dem Steunerjungen Jimm, der zu Beginn der Serie zwar noch ein wenig kühl erscheinen mag, jedoch nach und nach immer weiter auftaut.
Sie ist die kleine Heldin der Geschichte. Ihre Mutter starb sehr früh so, dass sie bei ihrem Vater aufwuchs. Als dieser jedoch eines Tages an einem Herzinfarkt stirbt muss das eigentlich so fröhliche Mädchen zu ihrer alten, verbitterten Tante in eine fremde Stadt ziehen.
Sie ist Pollys einzig noch lebende Verwandte und die Schwester der verstorbenen Mutter des Mädchens. Sie ist eine alte hagere und leicht verbitterte, einsame Frau. Pollyanna hat es sich zum Ziel gemacht aus ihrer Tante wieder eine fröhliche Frau zu machen.
Er ist einer von Pollyannas besten Freunden. Er lebt in einer alten, selbstgebauten Hütte im Wald und hat nur sehr wenig Freunde. Dies mag an seiner etwas harschen Art liegen. Doch Pollyanna erkennt das gute Wesen des Jungen auf Anhieb und schliesst ihn daher sofort ins Herz. Später ist es ihr sogar möglich den Millionär John Pendelton zu überreden, den allein lebenden Jungen zu adoptieren.
Zunächst scheint der alte Mann ein verbitterter, alter und reicher Mann zu sein. Er scheint ebenso humorlos wie Pollyannas Tante zu sein. Eines Tages rettet Pollyanna Pendelton das Leben und die beiden freunden sich an. Er ist spinnefeind mit Pollyannas Tante und hilft dem Mädchen mit ihr wo er nur kann.
Die Freundschaft zu dem Mädchen geht schliesslich soweit, dass er auf ihr Bitten hin den Jungen Jimmy bei sich aufnimmt.