Mitten in der Edo-Zeit Japans träumt ein junger Mann namens Isobe Isobee davon, eines Tages ein respektabler Samurai zu werden. Nur eines steht ihm im Weg: seine eigene überwältigende Faulheit. Anstatt sich strengem Training oder gelehrten Studien zu widmen, verbringt Isobee seine Tage damit, in seinem Zuhause herumzulungern, bei jeder Gelegenheit ein Nickerchen zu machen und die Zeit müßig zu vertrödeln. Er lebt bei seiner Mutter, die eine sehr hohe Meinung von ihm hat und seine trägen Gewohnheiten scheinbar nicht bemerkt. Er geht zur Schule, aber selbst dort ist es wahrscheinlicher, ihn schlafend als lernend anzutreffen. Heimlich gönnt er sich auch Blicke auf Edo-zeitliche Pornografie, eine Aktivität, die er vor seiner Mutter sorgfältig verbergen muss.

Die Handlung spielt in einer fiktionalisierten Version des historischen Japans, einer Welt bevölkert von Samurai, Stadtbewohnern und anderen exzentrischen Charakteren. Die Erzählung entfaltet sich in extrem kurzen, schnellen Episoden, jede eine in sich geschlossene komische Szene, die den krassen Kontrast zwischen Isobees hochfliegenden Ambitionen und seiner ausgesprochen ambitionlosen täglichen Realität hervorhebt. Seine vergeblichen Versuche, Anstrengung und Verantwortung zu vermeiden, sind die Hauptquelle des Humors.

Isobe Isobee Monogatari ~Ukiyo wa Tsurai yo~ verfügt über eine kleine, aber einprägsame Besetzung. Der Protagonist Isobee, gesprochen von Daiki Yamashita, ist der typische faule Taugenichts, dessen Pläne für Größe ständig durch seine eigene Trägheit untergraben werden. Seine Mutter, die einzige Person, die an sein Potenzial zu glauben scheint, erscheint häufig, um nach ihm zu sehen, sehr zu seinem Verdruss. Seine Bekannten schließen seinen Freund Jou Nakajima, gesprochen von Ayumu Murase, und die historische Figur Gennai Hiraga, dargestellt von Takashi Matsuyama, ein, die zu den absurden Situationen beitragen.

Diese ONA-Serie startete am 12. Dezember 2015 und setzte sich bis 2016 fort, bestehend aus 33 Episoden mit einer Länge von jeweils etwa 30 Sekunden. Die Serie ist bekannt für ihren unverwechselbaren, von Ukiyo-e inspirierten Kunststil, der traditionelle japanische Holzschnitte nachahmt und ihrem gag-orientierten Comedy einen einzigartigen visuellen Charme verleiht. Die Handlung ist rein episodisch, wobei jede kurze Folge ein neues, humorvolles Scheitern in Isobees Bestreben zeigt, absolut nichts zu tun, und das harte Leben eines Träumers darstellt, der alles erreichen möchte, indem er so wenig Anstrengung wie möglich aufwendet.