"Gloomy the Naughty Grizzly" ist eine Anime-Serie, die auf dem gleichnamigen Charakter basiert, einem niedlichen, aber wilden Bären namens Gloomy. Die Serie handelt von einem jungen Schüler namens Pity, der eines Tages ein verletztes Bärenjunges findet und es mit nach Hause nimmt. Pity kümmert sich liebevoll um das Tier und nennt es Gloomy. Doch als Gloomy heranwächst, zeigt sich seine wahre Natur: Er ist ein aggressiver und unberechenbarer Grizzlybär, der Pity trotz dessen Fürsorge oft angreift und verletzt.

Die Handlung der Serie dreht sich um das chaotische Zusammenleben von Pity und Gloomy. Pity versucht stets, Gloomy zu zähmen und ihm ein normales Leben zu ermöglichen, doch Gloomy bleibt wild und unkontrollierbar. Die Episoden zeigen oft humorvolle und absurde Situationen, in denen Gloomy Pity auf verschiedene Weise attackiert, während Pity trotzdem versucht, das Beste aus der Situation zu machen. Die Dynamik zwischen den beiden Charakteren ist geprägt von einer Mischung aus Gewalt und einer Art ungewöhnlicher Freundschaft.

Neben Pity und Gloomy gibt es weitere Nebencharaktere, die die Handlung bereichern, darunter Pitys Freunde und Familie, die ebenfalls mit Gloomy interagieren und oft in dessen chaotisches Verhalten hineingezogen werden. Die Serie kombiniert Slapstick-Komödie mit surrealen Elementen und zeigt, wie Pity trotz der ständigen Gefahren durch Gloomy an seiner Zuneigung zu dem Bären festhält.

Die Handlung ist episodisch aufgebaut, wobei jede Folge eine neue absurde oder gewalttätige Begegnung zwischen Pity und Gloomy präsentiert. Die Serie verzichtet weitgehend auf eine tiefgreifende Handlungsentwicklung und konzentriert sich stattdessen auf die humorvollen und oft überzogenen Interaktionen zwischen den beiden Hauptcharakteren.