"My Mai: Koakuma na A Cup" ist eine OVA, die sich um die junge Schülerin Mai Sakura dreht, die in ihrem Alltag mit den typischen Herausforderungen des Schullebens konfrontiert ist. Mai ist eine zurückhaltende und schüchterne Person, die oft von ihren Mitschülern übersehen wird. Ihr Leben ändert sich jedoch, als sie eines Tages auf einen mysteriösen Gegenstand stößt, der ihr die Fähigkeit verleiht, ihre Körbchengröße zu verändern. Diese ungewöhnliche Gabe führt zu einer Reihe von komischen und unerwarteten Situationen, die sowohl ihre Persönlichkeit als auch ihre Beziehungen zu anderen beeinflussen.

Die Handlung konzentriert sich auf Mais Versuche, mit ihrer neuen Fähigkeit umzugehen, während sie gleichzeitig versucht, ihre Identität zu wahren und nicht aufzufallen. Ihre Freundin und Klassenkameradin Yuki spielt eine wichtige Rolle, da sie Mais Vertraute ist und oft versucht, ihr bei den entstehenden Problemen zu helfen. Die Dynamik zwischen Mai und Yuki wird durch die absurden Situationen, in die Mai gerät, auf die Probe gestellt, was sowohl humorvolle als auch leicht dramatische Momente schafft.

Ein weiterer zentraler Charakter ist der Schuljunge Kenta, der sich für Mai interessiert, aber aufgrund ihrer Schüchternheit und ihrer plötzlichen Veränderungen Schwierigkeiten hat, eine Beziehung zu ihr aufzubauen. Die OVA nutzt diese romantische Spannung, um die Handlung voranzutreiben und gleichzeitig die Auswirkungen von Mais Fähigkeit auf ihr soziales Leben zu erforschen.

Die Geschichte ist geprägt von humorvollen und überspitzten Szenen, die oft auf den körperlichen Veränderungen und den daraus resultierenden Missverständnissen basieren. Trotz des fantastischen Elements bleibt der Fokus auf den zwischenmenschlichen Beziehungen und den alltäglichen Herausforderungen, mit denen die Charaktere konfrontiert sind. Die OVA bietet eine Mischung aus Comedy, leichter Romantik und Slice-of-Life-Elementen, die in einem schulischen Umfeld angesiedelt sind.