Hochintelligent und rätselhaft verbindet Osamu Dazai die Welten des Verbrechens und des Heldentums. Mit vierzehn Jahren entdeckte Ōgai Mori ihn bei einem Selbstmordversuch, während Mori den Anführer der Port Mafia ermordete. Als Dazai die Tat bezeugte, wurde er Moris Schützling und trat der Mafia bei. Er stieg zum jüngsten Exekutivmitglied der Port Mafia auf, berüchtigt für seine brutalen Taktiken, meisterhafte Manipulation und Expertise in Verhören und Folter. An der Seite von Chuuya Nakahara vernichteten sie eine rivalisierende Organisation in einer Nacht, was ihnen den Spitznamen "Double Black" und den Titel "Schlimmster Feind der Unterwelt" einbrachte. Als Mentor unterwarf er Ryūnosuke Akutagawa physischer Gewalt und psychischer Manipulation, betrachtete ihn nur als Werkzeug, um Fähigkeiten zu schärfen. Getrieben von der Suche nach dem Wesen des Menschen durch Gewalt und Tod, suchte Dazai nach einem Sinn, um seine existenzielle Leere zu füllen. Moral bedeutete ihm wenig. Seine einzige bedeutsame Bindung war zu Sakunosuke Oda, einem einfachen Mafia-Mitglied, der seine innere Dunkelheit erkannte. Odas Tod im Kampf gegen Mimic wurde entscheidend; sein letzter Wunsch drängte Dazai, die Mafia zu verlassen und "auf der Seite zu stehen, die Menschen rettet". Dazai folgte Odas Rat und wechselte zur Armed Detective Agency. Dort legte er eine heitere, komödiantische Fassade an – mit übertriebenen Selbstmordversuchen und Flirtversuchen –, doch Zynismus und Manipulation blieben. Er mentorierte Atsushi Nakajima, rettete ihn aus der Obdachlosigkeit und führte ihn sanfter als Akutagawa, in Anlehnung an Odas Methoden. Doch als Detektiv setzte er moralisch fragwürdige Strategien ein: Er manipulierte eine Krankenschwester für Informationen oder riskierte Verbündete für höhere Ziele, blieb dabei seiner Zweck-heiligt-die-Mittel-Philosophie treu, trotz seiner Zugehörigkeit zur ADA. Seine Fähigkeit "No Longer Human" neutralisiert übernatürliche Kräfte bei Kontakt, was gegen Ability-Nutzer unschätzbar ist. Permanent aktiv und ununterdrückbar, ergänzt sie sein strategisches Genie; er plant komplexe Strategien Jahre im Voraus, durchschaut Gegner, ist Meister im Schlösserknacken und verdeckten Operationen, bleibt aber im Nahkampf schwächer als Gleichgestellte wie Chuuya. Sein Intellekt stellt Rivalen wie Fjodor Dostojewski in den Schatten, was zu langen Denkduellen führt, die bis zu inszeniertem eigenem Tod eskalieren. Light Novels wie *Osamu Dazai and the Dark Era* und *Storm Bringer* beleuchten seine komplexen Beziehungen. Seine Dynamik mit Chuuya schwankt zwischen Feindseligkeit und widerwilligem Vertrauen, besonders in ihrer Jugend (*Fifteen*, *Storm Bringer*), wo sie trotz gegenseitiger Abneigung gegen Bedrohungen kämpfen. Das *BEAST*-Alternativuniversum zeigt ihn als Port-Mafia-Exekutivmitglied und unterstreicht seine moralische Flexibilität in verschiedenen Kontexten. Dazais Entwicklung ist schrittweise, nicht erlösend. Während er Odas Wunsch, Leben zu retten, ehrt, bleibt sein Weltbild bestehen: Er agiert in moralischen Grauzonen, manipuliert und täuscht selbst innerhalb der ADA. Bandagen, ursprünglich für selbstzugefügte Wunden, symbolisieren physische und psychische Barrieren; ihre schrittweise Reduktion nach seinem ADA-Beitritt deutet auf teilweise Heilung hin, ohne innere Konflikte zu lösen. Seine komödiantischen Selbstmordversuche spiegeln einen anhaltenden Kampf um Sinn wider und definieren einen Charakter, der ständig zwischen Zerstörung und Bewahrung schwankt.