Mickey Simon, vollständiger Name Micky Simon, ist ein amerikanischer Söldnerpilot und eine zentrale Nebenfigur in der Anime- und Manga-Serie Area 88. Er wurde in eine wohlhabende Familie hineingeboren, als Sohn eines Firmenpräsidenten, und war vor seinem Militärdienst verlobt. Nach seinem Abschluss an der United States Naval Academy in Annapolis diente er als Pilot in der United States Navy und kämpfte im Vietnamkrieg als Mitglied einer Staffel an Bord des Flugzeugträgers USS Enterprise. Seine Erfahrungen in Vietnam machten es ihm unmöglich, sich nach dem Krieg wieder an ein normales, friedliches Leben anzupassen. Geplagt von psychischen Problemen und einem Gefühl der Schande, verpflichtete er sich als Söldnerkämpfer für die asranische Regierung und schloss sich dem Söldner-Luftgeschwader an, das auf dem geheimen Wüstenstützpunkt Area 88 stationiert war.

Mickey hat eine helle, äußerlich unbeschwerte und etwas extravagante Persönlichkeit. Er fungiert oft als Stimmungsmacher des Stützpunkts, organisiert Partys und bewahrt selbst angesichts von Gefahr eine unbeschwerte Haltung. Diese fröhliche Fassade verbirgt jedoch tief sitzende Traumata. Er trägt die schwere Last einer dunklen Episode aus dem Vietnamkrieg, bekannt als der Fireball-Vorfall, bei dem er gezwungen war, ein Dorf im Alleingang niederzubrennen, um einen Krankheitsausbruch einzudämmen. Diese Erinnerung verfolgt ihn und ist eine Quelle tiefer persönlicher Scham. Seine Beweggründe, Söldner zu bleiben, sind nicht rein finanzieller Natur; wie viele in Area 88 ist er ein Mann, der einen Ort gefunden hat, an dem seine Fähigkeiten geschätzt werden und die gewalttätigen Realitäten des Lebens als akzeptierte Norm gelten. Er ist ein Pragmatiker, der das Schlachtfeld vollständig als sein Zuhause akzeptiert hat, was einen starken Kontrast zum Protagonisten Shin Kazama darstellt, der verzweifelt nach einem Ausweg sucht.

In der Geschichte ist Mickey der selbsternannte Pilot Nummer zwei von Area 88, der in Bezug auf Luftsiege und Kampffertigkeiten konstant knapp hinter Shin liegt. Er ist Shins wichtigster und engster Freund innerhalb der Einheit, und sie verbindet eine tiefe Vertrauensbasis, die es ihnen ermöglicht, sich im Kampf vollständig aufeinander zu verlassen. Trotz gelegentlicher Auseinandersetzungen ist ihre Freundschaft ein Grundpfeiler der Erzählung. Wenn der Stützpunktkommandant Saki Vashtar abwesend ist, übernimmt Mickey oft die Führung des Geschwaders, zeigt starke Führungsqualitäten und erwirbt sich den Respekt der anderen Piloten. Zu seinen wichtigsten Beziehungen gehören ein respektvolles, aber angespanntes professionelles Verhältnis zu Saki, eine alte Kriegsrivalität, die sich zu einem persönlichen Konflikt mit McBurn entwickelt, einem ehemaligen US-Marinepiloten, der später für die feindliche Organisation Project 4 arbeitet, sowie eine romantische Beziehung mit der Pilotenkollegin Sela Barnak, die tragisch mit ihrem gemeinsamen Tod endet.

Mickeys Entwicklung im Laufe der Serie zeigt seine allmähliche Akzeptanz seines eigenen Traumas und sein wachsendes Verantwortungsgefühl gegenüber seinen Kameraden, wobei er sich von einem rein hedonistischen Söldner zu einem fähigen und respektierten Anführer wandelt. Sein wichtigstes Prinzip im Luftkampf ist eine Hit-and-Run-Taktik: hart zuschlagen und sich zurückziehen. Seine bemerkenswertesten Fähigkeiten sind außergewöhnliche Luftkampffertigkeiten, insbesondere im Hundekampf, obwohl er bei Bodenangriffen etwas weniger effektiv ist. Am wohlsten fühlt er sich in der F-14 Tomcat, einem Flugzeug, das er während des Vietnamkriegs flog und das er als sein Lieblingsflugzeug betrachtet. Im Laufe der Geschichte bedient er auch eine Vielzahl anderer Flugzeuge, darunter die F-100 Super Sabre, A-4 Skyhawk und F/A-18 Hornet. Sein persönliches Emblem, ein Kaninchenkopf, der an das Playboy-Häschen erinnert, ist auf seinem Flugzeug aufgemalt.