Im Anime Fate/stay night: Unlimited Blade Works ist der unter der Klasse des Assassinen beschworene Diener eine anomale Figur, sowohl was seine Herkunft als auch seine Rolle im Heiligen Gral-Krieg betrifft. Sein wahrer Name ist Sasaki Kojirou, ein legendärer japanischer Schwertkämpfer, obwohl er in Wirklichkeit ein „imaginärer heroischer Geist" ist. Er ist kein wahrer Held vom Thron der Helden, sondern ein Wraith, ein namenloser Meisterschwertkämpfer, der perfekt auf die Legende von Sasaki Kojirou passt und beschworen wurde, um diese Rolle auszufüllen. Seine Beschwörung ist höchst ungewöhnlich, da sie nicht von einem menschlichen Meister, sondern von einem anderen Diener, Caster, durchgeführt wurde, der eine Gesetzeslücke im Heiligen Gral-Krieg ausnutzte. Der verwendete Katalysator war das Tor des Ryuudou-Tempels, das ihn an diesen Ort bindet und ihn zwingt, als dessen ständiger Wächter zu fungieren. Er kann die unmittelbare Umgebung des Tempels nicht verlassen, eine Einschränkung, die seine gesamte Teilnahme am Konflikt definiert.

Vom Aussehen her ist Assassine ein großer, schlanker Mann mit einer Körpergröße von 176 Zentimetern und einem bemerkenswert hübschen und vornehmen Gesicht, das oft als eines der schönsten der Serie beschrieben wird. Er hat langes, dunkelblaues Haar, das mit einem violetten Band zu einem hohen Pferdeschwanz gebunden ist. Er trägt ein traditionelles japanisches Outfit, bestehend aus einem violetten Kimono und einem ärmellosen, dunkelblauen Mantel darüber, sowie passende violette Armschienen und Beinschienen. Fast immer ist er mit seiner Hauptwaffe zu sehen, einem Nodachi (einem sehr langen japanischen Großschwert) namens Monohoshi Zao, das über 150 Zentimeter lang und fast so groß ist wie er selbst.

Die Persönlichkeit des Assassinen ist eine Studie in scharfen Kontrasten, die seiner Klasse und seiner unorthodoxen Natur perfekt entspricht. Er ist durchweg ruhig, zurückhaltend und fast unheimlich stoisch, zeigt selten Anzeichen von Kummer, Schmerz oder Aufregung. Diese Gelassenheit rührt von seiner lebenslangen Hingabe an den Weg des Schwertes her, da er einen Zustand geistiger Klarheit erreicht hat, der als „透化" (Vitrifikation) bekannt ist, was ihm ein Herz verleiht, das so klar und unerschütterlich ist wie ein stiller See, immun gegen geistige Einflüsse und das Chaos der Emotionen. Er ist ein Mann mit großer ästhetischer Wertschätzung, der tiefe Freude an der Schönheit von Blumen, Vögeln, Wind und Mond findet und oft in einer verfeinerten, poetischen Art spricht. Im Herzen ist er ein wahrer Samurai, der Ehre, fairen Kampf und die Kunst des Duells über alles schätzt. Trotz seiner Assassinen-Klasse, die Heimlichkeit und hinterhältige Taktiken impliziert, verabscheut er solche Methoden und fordert seine Gegner fast immer zu einem direkten, von Angesicht zu Angesicht geführten Kampf heraus. Dies spiegelt sich in seiner niedrigen Stufe der „Anwesenheitsverbergung" wider, die nicht zum Schleichen dient, sondern eine spirituelle Technik ist, um mit seiner Umgebung zu verschmelzen, ein Nebenprodukt seiner Meisterschaft in den Kampfkünsten.

Seine Motivationen sind innerhalb der komplexen Intrigen des Heiligen Gral-Kriegs erfrischend einfach und rein. Er hat absolut kein Interesse am Heiligen Gral selbst oder daran, sich einen Wunsch zu erfüllen. Sein einziges treibendes Verlangen ist es, sein Schwert gegen würdige Gegner zu testen. Nachdem er sein ganzes Leben in Einsamkeit verbracht hat, um seine Technik zu perfektionieren, sehnt er sich nach dem Nervenkitzel eines ernsthaften Duells mit einem anderen Meister der Klinge. Er sieht seine Rolle als Torwächter nicht als lästige Pflicht, sondern als perfekte Gelegenheit, mächtige Krieger zu treffen und zu bekämpfen. Seine Beziehung zu seiner Beschwörerin, Caster, ist eine von angespannter gegenseitiger Nützlichkeit, nicht von Partnerschaft. Er mag sie offen nicht, bezeichnet sie sarkastisch als „Füchsin" und missachtet oder verspottet häufig ihre Befehle. Im Gegenzug behandelt sie ihn als entbehrliches Gut, ein Werkzeug, um ihre Basis zu bewachen, und bestraft seine Unverschämtheit mit magischer Folter. Er ist seiner selbst auferlegten Pflicht als Verteidiger des Tores weitaus treuer als seinem eigentlichen Meister.

Innerhalb der Geschichte von Unlimited Blade Works ist die Rolle des Assassinen die eines gewaltigen Hindernisses. Am Tor des Ryuudou-Tempels stationiert, dient er als erste und hartnäckigste Verteidigungslinie für Casters Hochburg. Er wehrt erfolgreich mehrere Diener ab, die versuchen, in den Tempel einzudringen, und liefert sich vor allem ein legendäres Schwertgefecht mit Saber. Dieses Duell ist ein Höhepunkt der Erzählung, da es ein reiner Zusammenprall von Idealen und Fähigkeiten zwischen zwei Meisterschwertkämpfern ist, das Assassine in vollen Zügen genießt. Er ist ein unterstützender Antagonist, dessen Hauptfunktion darin besteht, den Höhepunkt menschlicher Kampfkraft zu demonstrieren, getrennt von den magischen Kräften und Edlen Phantasma, die die meisten anderen Diener definieren. Seine Entwicklung ist subtil, aber ergreifend; er durchläuft nie eine radikale Veränderung seiner Persönlichkeit, sondern findet stattdessen eine Form stiller Erfüllung. Seine letzte Konfrontation mit Saber, bei der sein Schwert verbogen wird und er besiegt wird, ist kein Moment der Tragödie, sondern der friedlichen Akzeptanz. Er hat sein ultimatives Duell gekämpft und verblasst, nachdem er verloren hat, mit einem ruhigen Gefühl der Zufriedenheit, sein Zweck erfüllt.

Die wichtigsten Beziehungen des Assassinen sind zwar wenige, aber bedeutend. Seine Dynamik mit Caster ist eine von antagonistischer Abhängigkeit. Er hegt einen tiefen, stillen Respekt für Saber, erkennt sie als verwandte Seele und einen wirklich würdigen Gegner an. Ihr gegenseitiger Respekt ist spürbar, und sie ist eine der wenigen Gegnerinnen, die es mit seinen Fähigkeiten aufnehmen kann. Er hat keinen richtigen Meister, der ihn verankert, was seine Existenz vom Tempeltor und damit von Casters fortgesetzter Anwesenheit abhängig macht. Er hegt auch eine distanzierte Neugier auf andere mächtige Diener wie Lancer und Archer und hofft, auch gegen sie seine Klinge testen zu können.

Die wahre Stärke des Assassinen liegt nicht in einer legendären Waffe oder magischer Energie, sondern in der schieren, unmöglichen Spitze seiner Schwertkunst. Er ist eine Anomalie unter den Dienern, da er kein wahres Edles Phantasma besitzt. Stattdessen ist seine ultimative Technik, die „秘剣・燕返し" (Hiken: Tsubame Gaeshi, oder „Geheimschwert: Schwalbenumkehr"), eine Fähigkeit, die durch unermüdliche, unmenschliche Hingabe die Sphäre der Wahren Magie erreicht hat. Diese Technik ist ein dreidimensionales „Multi-Refraktionsphänomen", das es ihm erlaubt, dasselbe Ziel gleichzeitig aus drei verschiedenen Winkeln zu treffen, wodurch effektiv ein Käfig aus Schwertschnitten entsteht, der mit normalen Mitteln unmöglich zu blockieren oder auszuweichen ist. Sie wurde ursprünglich entwickelt, um eine schnelle Schwalbe im Flug zu schneiden, und übertraf die Grenzen von Geschwindigkeit und Physik, um drei perfekt gleichzeitige Schläge zu erzielen. Seine Parameter spiegeln seine fokussierte Natur wider, mit einer außergewöhnlichen Stufe von A+ in Beweglichkeit und A in Glück, aber sehr niedrigen Stufen in Ausdauer (E) und Mana (E), was seine Natur als Glasgranaten-Duellanten hervorhebt. Seine anderen Fähigkeiten, wie „心眼 (偽)" (Auge des Geistes, Falsch) auf Stufe A, verleihen ihm eine fast präkognitive sechste Sinne im Kampf, und „宗和の心得" (Mun'enori no Kokoroe) stellt sicher, dass seine Angriffe niemals vorhersehbar werden, egal wie oft ein Gegner ihm gegenübersteht. Er ist ohne Frage einer der erschreckendst geschickten reinen Schwertkämpfer im gesamten Heiligen Gral-Krieg, ein Mann, der den Göttern und der Realität selbst durch die schiere Kraft seines sterblichen Willens getrotzt hat.