Leon Oswald ist ein französischer Akrobat, der in der zweiten Staffel der Geschichte zu einer zentralen Figur auf der Kaleido-Bühne wird. Er wird von Kalos geholt, um die Lücke zu füllen, die Layla Hamiltons Abgang hinterlassen hat, und seine Ankunft ist von einem extrem kalten, zynischen und schroffen Auftreten geprägt. Anfangs empfindet er so große Verachtung für Sora Naegino, dass er fast seinen Vertrag bricht, doch nachdem er Sora und May Wongs intensive Darbietung miterlebt hat, beschließt er zu bleiben, in der Hoffnung, dass eine von ihnen seine wahre Partnerin werden könnte. Sein Ruf eilt ihm voraus: Layla Hamilton bemerkt, dass seine Trainingsmethoden so streng sind, dass fast jeder Partner verletzt wird und aufgeben muss, was ihm den Spitznamen „Todesgott“ einbringt.

Leons Hintergrund ist zutiefst tragisch. Nachdem ihre Eltern gestorben waren, flohen er und seine jüngere Schwester Sophie vor missbräuchlichen Verwandten und suchten die Anleitung eines Trapeztrainers namens Alain. Alain erkannte ihr Potenzial und half ihnen, den Angelic Act zu entwickeln, eine anspruchsvolle Nummer, die die Geschwister aus Schrottmaterialien aufbauten. Alains Training war brutal intensiv, besonders für Sophie, die den stärksten Willen hatte, die Nummer aufzuführen. Schließlich hatte Leon das Gefühl, dass Alain ihnen nichts mehr beibringen konnte, also verließ er ihn mit Sophie. Vor dem letzten Zirkusfestival lockte Yuri Killian Sophie mit einem falschen Versprechen eines Treffens weg, was dazu führte, dass sie zurückeilte und von einem Auto angefahren wurde. Sie starb im Krankenhaus. Leon rief Yuri unter Tränen an und bat ihn, Sophie zu besuchen, aber Yuri lehnte ab, da er wusste, dass er sich nicht zeigen konnte. Sophies Tod zerstörte Leon, und er wurde von ihrem sterbenden Wunsch verzehrt: an ihrer Stelle den wahren Star zu finden und zu fördern.

Getrieben von diesem Versprechen unterzieht Leon jeden potenziellen Nachfolger – zuerst May Wong, dann Sora – demselben knochenbrechenden Training, das Sophie ertragen musste. Er geht zunächst eine Partnerschaft mit May ein, führt „Dracula“ auf und gewinnt das Zirkusfestival mit dem „Dämonenspiral“. Doch als May arrogant und egozentrisch wird, lässt Leon sie während einer Nummer absichtlich fallen, verletzt sie und zwingt sie, ihre Prioritäten zu überdenken. Erst durch die Interaktion mit Sora erkennt er, dass sie die Partnerin ist, die er wirklich braucht. Sora erinnert ihn an Sophie, insbesondere an Sophies Traum, eine Bühne ohne Wettbewerb zu schaffen, auf der alle Spaß haben.

Im letzten Handlungsbogen der Geschichte wird Leon mit Sora für „Der Schwanensee“ gepaart. Gemeinsam gelingt es ihnen, den Angelic Act aufzuführen und Sophies Wunsch zu erfüllen. Durch diese Partnerschaft beginnt Leon, sein Herz für die Idee einer freudvollen, konfliktfreien Bühne zu öffnen. In der OVA „Die erstaunliche Prinzessin ohne Lächeln“ übernimmt er sogar komödiantische Rollen als einer der drei Narren, was eine allmähliche Erweichung seiner harten Fassade zeigt.

Leons Fähigkeiten sind beeindruckend. Er ist ein Spezialist am Trapez, bekannt für seinen Perfektionismus und Ehrgeiz. Seine Technik ist fehlerlos, und er wird von vielen für sein Können vergöttert. Er ist auch bekannt für seine Erfindung des Angelic Act und die Ausführung des Dämonenspiral. Seine Entwicklung führt von einem kalten, von Trauer getriebenen Perfektionisten zu einem Darsteller, der Zusammenarbeit und den Geist der Bühne, die seine Schwester sich vorgestellt hat, annehmen kann. Seine Beziehungen – zu Sora als seiner ultimativen Partnerin, zu May als einer vorübergehenden und letztendlich verworfenen Mitarbeiterin und zur Erinnerung an Sophie als seiner beständigen Motivation – definieren seinen Weg. Leon ist eine Figur, deren eisige Fassade tiefen Verlust verbirgt und deren Wachstum daran gemessen wird, wie sehr er Kontrolle loslassen und dem Licht eines anderen Darstellers vertrauen kann.