In der fünften Heiligen-Gral-Krieger von Fate/stay night ist der Diener, der in der Assassinen-Klasse beschworen wird, eine außergewöhnlich unregelmäßige Existenz. Anders als in einem typischen Heiligen-Gral-Krieg, wo der Assassine immer einer der legendären Anführer des Hashshashin-Ordens namens Hassan-i-Sabbah ist, ist dieser Assassine eine völlig andere Entität. Er ist der namenlose Meisterschwertkämpfer, der die Volkslegende von Sasaki Kojirou verkörpert, dem Rivalen des berühmten Schwertkämpfers Miyamoto Musashi. Er wird nicht von einem richtigen Meister beschworen, sondern vom Diener Caster, Medea, die eine Gesetzeslücke in den Regeln des Krieges ausnutzt. Unter Verwendung des alten Bergtores des Ryuudou-Tempels als Katalysator manifestiert sie diese gespensterhafte Gestalt gewaltsam als einen "falschen" Assassinen, gebunden an genau das Tor, das als sein Anker diente.

Der Hintergrund dieses Assassinen ist in Geheimnis gehüllt, da er selbst zugibt, ein vergessener Schwertkämpfer aus einer vergangenen Ära zu sein. Der Name Sasaki Kojirou ist ein Titel, der ihm verliehen wurde, weil er die einzige Existenz ist, die der Legende entspricht, ein namenloser Einzelner, der sein Leben einzig dem Streben nach der Perfektionierung seiner Schwertkunst widmete. Sein physisches Erscheinungsbild ist ebenso auffällig wie seine Geschichte; er hat langes, tiefblaues Haar, das mit einem blassvioletten Band zu einem hohen Pferdeschwanz gebunden ist, und er trägt eine ärmellose violette Weste über einem passenden Kimono. Man sieht ihn fast immer mit einem kleinen Zweig im Mund, am Tor des Tempels lehnend, die Arme verschränkt, ein Bild gelassener Ruhe. Seine Waffe ist der Waschstange, ein Nodachi (Großschwert) von über fünf Fuß Länge, das er mit außergewöhnlicher Anmut und Geschwindigkeit führt.

In Bezug auf die Persönlichkeit ist Assassine ein Mann voller tiefer Widersprüche für seine Klasse. Er ist ein ruhiger und introspektiver Mensch, der die schlichte Eleganz der Natur liebt – Blumen, Vögel, Wind und den Mond. Trotz seiner zugewiesenen Klasse als Assassine verabscheut er Heimlichkeit und Hinterhalt. Er ist vor allem ein stolzer und ehrenhafter Samurai, der einen direkten, persönlichen Zweikampf bevorzugt, bei dem allein das Können den Sieger bestimmt. Sein Auftreten ist stets ruhig und unerschütterlich, selbst wenn er schwer verwundet ist oder einem überlegenen Gegner gegenübersteht. Er spricht oft auf eine altertümliche, leicht neckende Weise und bezeichnet seine Beschwörerin, Caster, berühmt als "Füchsin". Dieser trockene Humor und seine unerschütterliche Gelassenheit lassen ihn distanziert wirken, und seine Einstellung zu Leben und Tod ist kalt pragmatisch, ein Produkt der gewalttätigen Ära, aus der er stammt.

Die Rolle des Assassinen in der Geschichte wird durch seine einzigartige Einschränkung definiert: Er kann die unmittelbare Umgebung des Tempeltors, an das er gebunden ist, nicht verlassen. Folglich fungiert er als unerschütterlicher Torwächter des Ryuudou-Tempels, den Caster in ihre Festung umgewandelt hat. Sein Hauptzweck ist es, feindliche Diener oder Meister abzufangen und zu eliminieren, die versuchen, den Tempel zu stürmen. Er ist ein defensiver Bollwerk, und er erfüllt diese Pflicht mit absoluter Hingabe, nicht aus Loyalität zu Caster, sondern aus dem Krieger-Ehrenwort gegenüber seinem zugewiesenen Posten. Seine bedeutendste Beziehung ist die zu seiner faktischen Meisterin, Caster. Während er ihr dient, ist ihre Bindung eine der gegenseitigen Notwendigkeit und nicht der Zuneigung. Er verspottet sie häufig, und sie wiederum antwortet mit körperlichen Strafen, dennoch teilen sie ein Verständnis als zwei Wesen, die von den normalen Regeln des Heiligen-Gral-Krieges isoliert sind. Seine andere Schlüsselbeziehung ist die zum Diener der Saber-Klasse, Artoria Pendragon. In ihr findet er eine verwandte Seele, eine wahre Schwertkämpferin, und er erfreut sich aufrichtig an ihren Duellen, da er sie als würdige Gegnerin betrachtet, die es ihm erlaubt, die Grenzen seiner Kunst zu testen.

Die bemerkenswerteste Entwicklung für diesen Assassinen ereignet sich im Heaven's Feel-Pfad der Geschichte. Gebunden und unbeweglich wird er zum Opfer der dunkleren Machenschaften des Krieges. Der wahre Meister der Assassinen-Klasse, Zouken Matou, verwendet seine körperliche Form als Gefäß, um den echten Assassinen zu beschwören, den Hassan-i-Sabbah, bekannt als "Wahrer Assassine". Dieser Prozess überschreibt und zerstört den falschen Assassinen, löscht seine Existenz aus, um Platz für einen konventionelleren und brutalen Mörder zu machen. Seine Rolle ist somit eine tragische; er ist ein flüchtiger, phantomhafter Schwertkämpfer, dessen einziger Wunsch es war, sich im perfekten Kampf zu messen, der aber letztlich als unregelmäßiger Bauer beseitigt wird.

Das wahre Wunder dieser Figur liegt in ihren Fähigkeiten, die die normalen Regeln des Dienerkampfes transzendieren. Er ist ein reiner Schwertkämpfer, der sich auf keine Magie oder legendären Waffen stützt, da er seine Leistungen durch endloses, fanatisches Training erreicht hat. Seine berühmteste und verheerendste Technik ist das Geheimschwert, Tsubame Gaeshi, oder Schwalbenumkehr. Dies ist kein Edler Phantasm im traditionellen Sinne, sondern eine Fertigkeit, die so verfeinert ist, dass sie den Bereich der wahren Magie erreicht hat. Es ist ein "mehrdimensionales Refraktionsphänomen", das es ihm erlaubt, sein Ziel gleichzeitig aus drei verschiedenen Richtungen zu treffen, wobei es die Konzepte von Zeit und Raum ignoriert, um drei tödliche Hiebe auf einmal auszuteilen. Diese Technik, entwickelt, um eine fliegende Schwalbe zu schneiden, ist praktisch unvermeidbar, da sie aus allen möglichen Fluchtwinkeln angreift. Er besitzt die Fertigkeit "Vitrifikation", einen Zustand vollkommener geistiger Klarheit, der ihn immun gegen alle Formen geistiger Beeinflussung macht, einschließlich Verführung und Einschüchterung. Er hat auch "Auge des Geistes (Falsch)" auf einem hohen Rang, einen angeborenen sechsten Sinn, der es ihm erlaubt, die Waffe und den Kampfstil eines Gegners nach nur wenigen Austauschen ruhig zu analysieren, was ihn zu einem unglaublich wahrnehmungsfähigen und gefährlichen Feind macht. Trotz seiner unglaublichen offensiven Kraft sind seine physischen Parameter bescheiden; seine Ausdauer ist sehr niedrig, was seine Natur als ein Gespenst widerspiegelt, das von einem einzigen Zweck zusammengehalten wird, was jeden Kampf zu einem hochriskanten Glücksspiel macht, bei dem ein einziger Fehler den Tod bedeutet.