In der Erzählung von Fate/stay night antworten zwei unterschiedliche Figuren auf den Klassennamen Assassin, jede mit einem eigenen Ursprung und einer eigenen Rolle im Fünften Heiligen Gral-Krieg. Der eine ist ein unregelmäßiger Schwertkämpfer, der durch verbotene Mittel beschworen wurde, während der andere die wahre Verkörperung der Assassinen-Klasse ist.

Der Erste, oft als der falsche Assassine bezeichnet, ist ein Schatten, der nicht von einem richtigen Meister, sondern vom Diener Caster beschworen wurde, der eine Gesetzeslücke in den Regeln des Heiligen Gral-Krieges ausnutzte. Dieses Wesen hat keinen wahren Heldengeist als Grundlage; stattdessen ist es ein namenloser Schwertkämpfer, der perfekt in die legendäre Vorlage des japanischen Volkshelden Sasaki Kojirō passt. Aufgrund dieser unregelmäßigen Beschwörung ist der Schatten an den physischen Ort des Ryuudou-Tempeltors gebunden, unfähig, dessen unmittelbare Umgebung zu verlassen, und vollständig von Caster für magische Energie abhängig.

Was die Persönlichkeit betrifft, ist dieser Assassine ein krasser Gegensatz zu den üblichen Konnotationen seiner Klasse. Er ist ruhig, gefasst und trägt sich mit der stoischen Würde eines Ronin aus einer vergangenen Ära. Er verwendet keine Heimlichkeit oder Tücke, sondern bevorzugt direkten, ehrenhaften Kampf gegen würdige Gegner. Seine Hauptmotivation ist nicht der Heilige Gral selbst, sondern das Streben nach einem erfüllenden Duell. Er liebt die Natur und findet Schönheit in einfachen Dingen wie Blumen, Vögeln, Wind und dem Mond, wobei er oft auf philosophische und leicht altmodische Weise spricht. Er hegt tiefe Verachtung für seine Beschwörerin, Caster, die er respektlos als Füchsin bezeichnet, und gehorcht ihr nur aufgrund eines Befehlszaubers, der ihn zur Befolgung zwingt.

Seine Rolle in der Geschichte ist die eines Torwächters. Stationiert am Eingang zum Ryuudou-Tempel, dient er als unbewegliches Hindernis, das jeden Diener oder Meister abwehrt, der einzutreten versucht. Er blockiert Saber mehrfach erfolgreich und zeigt, dass seine reine Schwertkunst ihrer gewaltigen Macht gewachsen ist. Seine Schlüsselbeziehung ist paradoxerweise die zu seinem Meister Caster, eine auf Zwang und gegenseitiger Verachtung aufgebaute Bindung. Er hegt weitaus größeren Respekt für seine Gegner, insbesondere Saber, mit der er eine gegenseitige Wertschätzung für kriegerische Ehre teilt. Im Heaven's Feel-Szenario endet seine Geschichte unspektakulär; sein Körper wird als Katalysator verwendet und seine Existenz verbraucht, um dem wahren Assassinen ein Gefäß zu bieten, sein Zweck als bloßer Platzhalter erfüllt.

Obwohl ihm ein wahres Edles Phantasma fehlt, ist seine bemerkenswerte Fähigkeit eine Schwerttechnik, die einem solchen gleichkommt. Diese Technik, Tsubame Gaeshi oder die Schwalbenumkehr, ist keine Magie, sondern eine überragende körperliche Fertigkeit, die über ein Leben lang verfeinert wurde. Indem er sein langes Schwert, den Monohoshi Zao, mit enormer Geschwindigkeit schwingt, kann er vorübergehend die Gesetze der Physik verbiegen, um drei gleichzeitige, unvermeidbare Hiebe aus drei verschiedenen Winkeln auszuführen. Diese Leistung erlaubt es ihm, durch bloße Kampfkunst kurzzeitig den Bereich der Zweiten Magie, einer Wahren Magie, zu berühren.

Der wahre Assassine hingegen ist der legitime Inhaber der Klasse. Beschworen vom alten Magier Zouken Matou im Heaven's Feel-Erzählstrang, ist diese Figur einer der neunzehn legendären Anführer der Hashshashin, bekannt als Hassan des Verfluchten Arms. Er manifestiert sich zunächst in einem degradierten Zustand, indem er den Körper des falschen Assassinen als Gefäß nutzt. Anfangs ist er ein fast geistloses Biest, aber nachdem er das Herz des Dieners Lancer verzehrt hat, wird seine Intelligenz wiederhergestellt, was ihm die Fähigkeit verleiht, mit berechnender und grausamer Klarheit zu sprechen und zu denken.

Seine Persönlichkeit ist die eines loyalen und effizienten Mordwerkzeugs. Er betrachtet Töten nicht als Leidenschaft, sondern als Pflicht und folgt den Befehlen seines Meisters mit unerschütterlicher Hingabe. Er ist nicht für direkte Kämpfe geeignet und entbehrt der rohen Kraft anderer Diener, aber er kompensiert dies mit fanatischer Hingabe an seine Mission und meisterhafter Beherrschung der Heimlichkeit. Anders als der Schwertkämpfer nimmt er das Assassinen-Credo an, aus den Schatten zuzuschlagen, um Meister zu eliminieren. Seine Schlüsselbeziehung ist die zu Zouken Matou, dem er mit seltsamer, mechanischer Loyalität dient, und zu dem Schatten, der Fuyuki heimsucht, den er beim Einfangen von Dienern unterstützt.

Seine Entwicklung ist düster faszinierend; er verwandelt sich von einem wilden Geschöpf in ein gerissenes und artikuliertes Monster, nachdem er Lancers Herz verzehrt hat, und übernimmt sogar kurzzeitig einige Manierismen des gefallenen Helden. Seine bestimmende Fähigkeit ist sein Edles Phantasma, Zabaniya: Wahnhafter Herzschlag. Dieser verfluchte Arm erschafft ein ätherisches Double des Herzens des Ziels und tauscht es mit dem echten aus. Indem er dieses Phantomherz zerdrückt, kann er das Opfer aus der Ferne sofort töten, wobei er alle physischen Rüstungen und konventionellen Verteidigungen umgeht. Diese Fähigkeit, gepaart mit seiner hochstufigen Anwesenheitsverbergung, macht ihn zu einem perfekten Raubtier zur Eliminierung menschlicher Meister.