Masayuki Haitani ist einer von zwei engen Freunden des Protagonisten Keitaro Urashima, die er beide aus dem Vorbereitungsseminar Sasagi kennt. Als Ronin, also ein Student, der die Aufnahmeprüfung für die Universität nicht bestanden hat, ist Haitani ein Wiederholungsprüfling im zweiten Jahr. Körperlich unterscheidet er sich von seinem Freund Kimiaki Shirai: Er ist groß und schlank und trägt kleinere Brillen als Shirai oder Keitaro. Sein braunes Haar reicht etwa bis zur Schulter, und seine Augen sind schwarz.

Haitani hat eine entspannte und selbstbewusste Ausstrahlung und wirkt oft wie jemand, der einfach nur Spaß haben will. Seine Persönlichkeit ist von einem Playboy-Verhalten geprägt: Er ist ständig auf der Suche nach attraktiven Frauen und verbringt seine Zeit gerne damit, sie gemeinsam mit seinem Begleiter Shirai zu verfolgen. Trotz dieser oberflächlichen Neigung hat er auch eine standhaftere und unterstützende Seite, besonders in seiner Freundschaft mit Keitaro. Wenn Keitaro in Tagträumen versinkt oder sich in seinen eigenen romantischen Problemen verliert, neckt Haitani ihn zwar oft, aber er ist auch ein verlässlicher Freund, der Keitaro hilft, wieder auf den richtigen Weg zu kommen, wenn nötig.

Haitanis Hauptmotivation ist es, das Leben zu genießen, und zunächst, seine Universitätsaufnahmeprüfungen erfolgreich zu bestehen. Während er und Shirai oft versuchen, Mädchen aufzureißen und Kontakte zu knüpfen, müssen sie auch mit dem Druck umgehen, Ronin zu sein. Obwohl Haitani anfangs nur eine 25-prozentige Chance auf seinen Erstwunsch-Studienplatz hat, erreicht er letztlich seine akademischen Ziele und besteht seine Prüfungen, nachdem Keitaro durchfällt und zum Ronin im dritten Jahr wird. Er und Shirai übernehmen die Rolle der komischen Erleichterung und der unterstützenden Sidekicks in der größeren Erzählung. Sie tauchen oft unerwartet auf, um Kommentare zu Keitaros Situation abzugeben, fragwürdige Ratschläge zu erteilen oder zu versuchen, ihn mit Naru Narusegawa, der weiblichen Hauptfigur, zu verkuppeln, wobei ihre Pläne oft nach hinten losgehen. Bei einem solchen Versuch wird Naru zum Beispiel wütend auf Keitaro, bis Haitani sich entschuldigt. Sie dienen auch als Verbindung zu Keitaros Leben außerhalb der Hinata-Pension und tauchen bei Ereignissen wie der Arbeit in einem Strandcafé oder Nebenjobs zu Weihnachten auf.

Haitanis bedeutendste Beziehung ist die zu seinem besten Freund Kimiaki Shirai. Die beiden sind fast immer zusammen zu sehen und fungieren als komisches Duo. Sie besuchen dieselbe Vorbereitungsschule und teilen ähnliche Interessen, wie das Jagen von Mädchen und das Necken von Keitaro. Ein wiederkehrender Gag in der Serie ist jedoch, dass die Hauptbewohner der Hinata-Pension oft vergessen, wer Haitani und Shirai sind, wann immer sie auftauchen. Trotzdem gelten sie als Freunde der Familie und werden sogar zu Keitaros und Narus Hochzeit eingeladen, obwohl Haitani nicht widerstehen kann, bei der Zeremonie mit Motokos verheirateter Schwester Tsuruko zu flirten. In ihren Interaktionen mit der übrigen Besetzung werden sie oft Opfer von Slapstick-Gewalt, zum Beispiel wenn Motoko Aoyama einen Ki-Angriff auf sie loslässt, nachdem Haitani versucht, sie anzumachen.

In Bezug auf die Entwicklung ist Haitianis Haupthandlungsbogen seine akademische Reise. Er beginnt als kämpfender Ronin neben Keitaro, schafft es aber, seine Prüfungen zu bestehen und das Vorbereitungsschulleben hinter sich zu lassen. Seine Loyalität als Freund ist ebenfalls eine beständige Eigenschaft, die sich weiterentwickelt, da er Keitaro wiederholt hilft, sogar nach seinem eigenen Erfolg. Bei einer Gelegenheit gibt er Keitaro Eintrittskarten für einen Freizeitpark, in der Hoffnung, ein Date mit Naru zu ermöglichen. Ein anderes Mal hilft er Keitaro, ein Weihnachtsgeschenk für Naru zu suchen. In einem späteren Fall, als Keitaro verschwindet, um einen Übersee-Expeditionsjob anzunehmen, werden Shirai und Haitani von den Hinata-Bewohnern zu seinem Aufenthaltsort befragt, was ihre enge Verbindung zu ihm unterstreicht. Er beherrscht bemerkenswerterweise einen einfachen Zaubertrick, bei dem er eine Blume in seiner Hand erscheinen lassen kann – eine Fähigkeit, die er gerne einsetzt, um Mädchen zu beeindrucken.