Kimiaki Shirai ist ein Nebencharakter, der als Freund und ehemaliger Klassenkamerad des Protagonisten Keitaro Urashima auftritt. Er ist Student an derselben Vorbereitungsschule, auch "Ronin" genannt (ein Student, der die Aufnahmeprüfungen für die Universität nicht bestanden hat und für einen erneuten Versuch lernt), wo er zu Beginn der Geschichte ein Ronin im ersten Jahr ist. Körperlich ist er deutlich kleiner und stämmiger als seine Altersgenossen, mit einem runden Gesicht und einer Statur, die als pummelig beschrieben werden könnte. Sein markantestes Merkmal ist seine große, runde Brille, und er trägt seine Haare oft im Pferdeschwanz. Dieses Aussehen führt zu farbenfrohen, wenn auch wenig schmeichelhaften Vergleichen von anderen Charakteren, wie zum Beispiel von Kaolla Su, die ihn einen kleinen, dicken Hobbit nennt.

Was die Persönlichkeit betrifft, wird Shirai als entspannt und gutmütig dargestellt, der immer eine gute Zeit zu genießen scheint. Man sieht ihn fast immer in Begleitung seines Mitstudenten und Freundes Masayuki Haitani. Zusammen bilden die beiden ein komödiantisches Duo, das Keitaro oft wegen seiner akademischen Schwierigkeiten und seinem komplizierten Liebesleben aufzieht und neckt. Sie werden manchmal als Schürzenjäger charakterisiert, wobei die proaktivere Planung für "Brautjagd" oft von Haitani ausgeht, während Shirais Ruf vielleicht mehr unter Schuld durch Assoziation leidet. Trotz ihrer ständigen Sticheleien ist Shirai kein unsympathischer Charakter; er zeigt eine standhafte und unterstützende Seite, indem er Keitaro wiederholt freundliche Ratschläge und ein offenes Ohr anbietet, wenn sein Freund wirklich in Not ist.

Shirais erklärte romantische Vorliebe gilt älteren Frauen, und er gibt speziell an, sich zu Haruka Urashima, Keitaros Tante, hingezogen zu fühlen. Seine Handlungen deuten jedoch auf eine kompliziertere Motivation hin. Zu Beginn zeigt er auch große Bewunderung für Naru Narusegawa, die er nur als brillentragende Bücherwurm kennt, die akademisch "die Beste im ganzen Land" ist. Die Serie deutet an, dass sein vorgebliches Interesse an Haruka ein praktischer Vorwand sein könnte, der es ihm erlaubt, in der Nähe von Naru zu sein, ohne seinen Freund Keitaro zu verärgern, der selbst Gefühle für sie hegt. Er versteht sich auch überraschend gut mit der exzentrischen Kaolla Su, die ihn trotz ihrer Beleidigungen erträglich findet, und er teilt ihre Begeisterung für Videospiele. Es wird auch gezeigt, dass er sich für Computer interessiert.

Shirais Rolle in der Geschichte ist in erster Linie die eines wiederkehrenden Nebencharakters, der für komische Erleichterung sorgt und als Freund am Rande agiert. Er und Haitani besuchen oft die Hinata-Pension, den Hauptschauplatz der Serie, um Keitaros Fortschritte zu überprüfen und ihren eigenen Plänen nachzugehen. Ein wiederkehrender visueller und komödiantischer Gag ist, dass keine der weiblichen Bewohnerinnen der Hinata-Pension sich jemals daran zu erinnern scheint, wer Shirai und Haitani sind, selbst wenn sie häufig in ihrer Gegenwart sind. Im Verlauf der Erzählung zeigt Shirai wenig dramatische Entwicklung und bleibt ein loyaler, wenn auch neckender Freund. Eine bemerkenswerte Veränderung tritt jedoch in der OVA-Serie Love Hina Again auf, wo er plötzlich abgenommen hat und eine andere Brille trägt, was eine unerwartete körperliche Veränderung zeigt.

Bemerkenswerte Fähigkeiten sind kein wesentlicher Bestandteil seines Charakters, da er in einer relativ realistischen Welt existiert. Es wird gezeigt, dass er ein gewisses Geschick mit Computern hat, was einen Kontrast zu dem eher akademisch orientierten Keitaro darstellt, und er ist geschickt in Videospielen. Seine Haupttalente sind sozialer Natur, indem er als Vertrauter für Keitaro fungiert und ein wichtiger Teilnehmer an den Gruppenstreichen und der Komödie der Serie ist.