Osomatsu ist der älteste der sechs identischen Matsuno-Brüder und die Titelfigur des Films. In seinen Zwanzigern ist er ein arbeitsloser, müßiger Erwachsener, der bei seiner Familie zu Hause lebt und seine Tage in Gesellschaft seiner fünf jüngeren Brüder verbringt. Die Geschichte stellt ihn in den Mittelpunkt einer Takoyaki-Party im Hause Matsuno, einer Zusammenkunft, die zu einem legendären Übernachtungsereignis wird, an dem auch Kindheitsfreunde und weibliche Bekannte teilnehmen, was Osomatsu und seinen Brüdern eine unerwartete und chaotische Gelegenheit bietet, sich als Erwachsene zu beweisen.

Sein Hintergrund ist untrennbar mit dem seiner Brüder verbunden. Alle sechs wurden als identische Sechslinge geboren, und da Osomatsu zuerst geboren wurde, hat er immer die Position des Anführers der Gruppe beansprucht. Auch im Erwachsenenalter stellt er sich als der Älteste vor und verhält sich als selbsternannter Sprecher der Familie, obwohl seine Autorität von niemandem, einschließlich seiner Brüder, ernst genommen wird. Er ist lebhaft, laut und selbstbewusst, mit einer feurigen und aufdringlichen Persönlichkeit, die ihn dazu bringt, ohne viel nachzudenken in Situationen zu stürzen. Er gibt sich wie ein Unruhestifter, doch seine glatte und charmante Art macht ihn eher beliebt. Seine Faulheit ist ebenso ausgeprägt wie sein Selbstvertrauen, und er verbringt seine Zeit lieber mit Scherzen und Herumlungern, als echte Verantwortung zu übernehmen.

Osomatsus Motivationen sind einfach und unmittelbar. Er sucht Spaß und Anregung, vermeidet Langeweile und Arbeit, wann immer möglich, und sehnt sich nach Anerkennung als ältester Sohn und Anführer. Er teilt auch den Wunsch seiner Brüder nach romantischer Aufmerksamkeit, und die Übernachtung im Film, die Totoko und die anderen weiblichen Figuren ins Haus der Matsunos bringt, stellt eine seltene Gelegenheit für ihn dar, dieses Ziel zu verfolgen. In der Geschichte ist seine Rolle die des Anstifters und Rädelsführers. Während die Takoyaki-Party allmählich in immer größeres Chaos abgleitet, ist er eine der Hauptkräfte, die den Abend vorantreiben, sei es, indem er seine Brüder zu kühnen Plänen führt oder indem er die Situation durch seine eigene Impulsivität verschlimmert.

Seine Beziehungen sind durch seine Bindung zu seinen fünf Brüdern Karamatsu, Choromatsu, Ichimatsu, Jyushimatsu und Todomatsu geprägt. Die sechs zanken sich ständig, necken sich gegenseitig und ziehen sich in Schwierigkeiten, aber Osomatsus Verbindung zu jedem Bruder ist eng, und unter der Oberfläche des Chaos agiert er als älterer Bruder, der letztendlich auf die anderen aufpasst. Er hat auch eine lange gemeinsame Geschichte mit Kindheitsbekannten wie Chibita und Totoko; der Film bringt diese vertrauten Gesichter unter einem Dach zusammen, und Osomatsu begegnet ihnen mit derselben Mischung aus alter Vertrautheit und egoistischer Intrige, die seinen Alltag kennzeichnet.

In Bezug auf die Entwicklung zieht der Film die Brüder für eine einzige Nacht erhöhter Aktivität aus ihrer gewöhnlichen stagnierenden Routine heraus. Osomatsu wird in Situationen versetzt, die mehr von ihm verlangen als nur Herumlungern, und Momente der Zusammenarbeit, Peinlichkeit und Selbstwahrnehmung offenbaren eine aufrichtigere Seite unter seiner Prahlerei. Er durchläuft keine dramatische Verwandlung, aber die Nacht testet sein Selbstvertrauen und sein Gefühl für seinen eigenen Platz in der Familie.

Seine bemerkenswerteste Fähigkeit ist körperlicher Natur. Unter den sechs Brüdern ist Osomatsu der stärkste Kämpfer und kann sich in Konfrontationen und Schlägereien behaupten. Diese Stärke wird jedoch durch seine gewohnheitsmäßige Faulheit und seine Tendenz, in jeder Situation die einfachste oder unterhaltsamste Option zu wählen, untergraben. Sein wahres Talent liegt in seiner Persönlichkeitsstärke, da er sich durch Probleme reden und seine Brüder zum Handeln mobilisieren kann, selbst wenn die Ergebnisse ihrer Handlungen alles andere als vernünftig sind.