Kei Sugihara fungiert als Regionalboss in der Yakuza-Familie Sakuragi. Er trägt schulterlanges blondes Haar, das oft teilweise zu einem Dutt zusammengebunden ist, grüne Augen und einen markanten Lippering an seiner unteren rechten Lippe. Sein typisches Outfit besteht aus einem Langarmhemd, verwaschenen dunkelblauen Jeans und schwarzen Sneakern. Geboren am 1. September, ist er 1,75 Meter groß, 23 Jahre alt und hat die Blutgruppe AB. Kei besitzt, ob zum Guten oder Schlechten, eine ehrliche und emotional ausdrucksstarke Persönlichkeit, was ihn zu einem häufigen Ziel von Neckereien macht. Er zeigt tiefe Loyalität gegenüber Tōru Kirishima, den er zutiefst respektiert. Seine Fähigkeit zur Empathie wird als bemerkenswert beschrieben, oft entwickelt er intensive Bindungen, die emotionale Ausbrüche wie Schreien oder Weinen auslösen. Das Anschauen von Filmen ist eines seiner dokumentierten Hobbys. Fünf Jahre vor den Hauptereignissen war Kei ein verstoßener Ladendieb, der von Erwachsenen ignoriert wurde, die nur seine Diebeskünste schätzten. Sein Leben änderte sich, als er versuchte, aus einem von der Yakuza beschützten Antiquitätenladen zu stehlen. Kirishima erwischte ihn und deckte seine Lüge auf, nachdem Kei versehentlich die Lotus-Teetasse des Ladens erwähnt hatte. Statt Bestrafung nahm Kirishima Kei zum Sakuragi-Anwesen und wies ihn an, mit genau dieser Tasse Tee zuzubereiten. Kirishimas Lob für seine Teefertigkeit ließ Kei zusammenbrechen und flehen, aufgenommen zu werden, was zu seinem dauerhaften Aufenthalt bei der Familie führte. Als Shateikashira (oberster Gefolgsmann) arbeitet Kei direkt unter Kirishima. Er erträgt häufig die Wut Kirishimas, erlebt Streiche wie feminin frisiertes Haar oder über ihn gegossene Getränke, die sich in Kirishimas wütenderen Momenten zu körperlichen Auseinandersetzungen steigern. Dennoch entwickelt sich ihre Beziehung zu einer beißenden gegenseitigen Abhängigkeit, wobei Kei Kirishima als unersetzliche Bruderfigur betrachtet. Keis Verantwortungen erweitern sich, als er beauftragt wird, sich vorübergehend um Yaeka Sakuragi während Kirishimas Abwesenheiten zu kümmern. Er versucht aktiv, eine Bindung zu ihr aufzubauen, obwohl anfängliche Bemühungen wie gemeinsame Mahlzeiten in peinlichem Schweigen enden. Die Einführung in seine Anime- und Filmsammlung führt zu einer emotionalen Vorführung der rührenden "Mii-chan"-Serie. Als er erkennt, dass Yaeka eine stärkere Bindung zu Kirishima hat, bietet Kei an, stattdessen Geschichten über ihn zu teilen. Während eines Ausflugs zum Fuyutsuki-Park ermöglicht er Yaeka ihre erste Freundschaft mit einem Mädchen namens Sarah. Nachdem Yaeka als Geisel genommen wird und eine Gehirnerschütterung erleidet, verlässt Kirishima aus Schuldgefühlen und weist Kei per Brief an, die Betreuungspflichten zu übernehmen. Als er Yaekas Not sieht, begleitet er sie bei der Suche nach Kirishima und findet ihn im Fuyutsuki-Park. Er konfrontiert Kirishima und besteht darauf, dass der Schutz Yaekas Stärke erfordert, nicht ihre Aufgabe. Dieses Eingreifen erweist sich als entscheidend, um Kirishima zur Rückkehr zu überzeugen, und unterstreicht Keis Wachstum zu einer Stimme der Entschlossenheit in Krisenzeiten. Sein Nachname kombiniert "Zeder" (杉) und "Feld, Ebene" (原), während sein Vorname "Gunst, Vorteil" (恵) bedeutet.