Makoto Itou ist ein Oberschüler, der zunächst durch sanfte Manieren und Unentschlossenheit charakterisiert wird. Er lebt mit seiner geschiedenen Mutter, einer Krankenschwester mit langen Arbeitszeiten, was ihn oft unbeaufsichtigt lässt. Sein weitgehend abwesender Vater, Tomaru Sawagoe, wird als Frauenheld dargestellt, was dazu führt, dass Makoto ohne sein Wissen väterliche Halbgeschwister mit Charakteren wie Sekai Saionji und Setsuna Kiyoura teilt. Dieser komplexe familiäre Hintergrund umfasst zahlreiche Halbgeschwister und erweiterte Verwandte, wobei Makotos Bewusstsein für diese Verbindungen unklar bleibt. Seine Persönlichkeit variiert stark zwischen den Adaptionen. Im originalen Visual Novel bestimmen Spielerentscheidungen seinen Weg: Er kann ein treuer Partner, ein unentschlossener Charakter mit mehreren Beziehungen oder ein untreuer Mensch mit schwerwiegenden Konsequenzen wie Tod oder Verlust werden. Seine Unentschlossenheit, die aus der Angst resultiert, andere zu verletzen, fügt oft größeren emotionalen Schaden zu. Dennoch zeigt er stets schützende Instinkte und eine moralische Haltung gegen Grausamkeit, wie etwa, als er Kotonoha Katsura vor Mobbern verteidigt. Im Anime werden seine negativen Züge verstärkt, wodurch er zunehmend egoistisch und lustgetrieben wirkt. Nachdem er Kotonoha zunächst mit Sekais Hilfe umwirbt, langweilt er sich, wendet sich Sekai zu und hat sexuelle Beziehungen mit mehreren Mitschülerinnen. Seine Weigerung, Verantwortung für Sekais mögliche Schwangerschaft zu übernehmen, und seine grausame Abweisung – indem er Kotonoha provokativ vor Sekai küsst – führen zu seiner Ermordung durch Sekai, was seinen moralischen Verfall unterstreicht. Der Manga zeigt eine mitfühlendere Darstellung: Makoto liebt Kotonoha aufrichtig, erliegt jedoch der Versuchung mit Sekai. Nachdem er seine Untreue gesteht und versucht, sich mit Kotonoha zu versöhnen, wird er von ihr in einer Konfrontation versehentlich erstochen. Er überlebt und plant, Kotonohas Genesung zu unterstützen, nur um herauszufinden, dass Sekai sie aus Eifersucht getötet hat. Spin-offs bieten abweichende Charakterisierungen. *Cross Days* zeigt ihn als manipulativen Räuber, der Sekai und Kotonoha für körperliche Befriedigung instrumentalisiert und versucht, andere zu zwingen – einschließlich aggressiver Annäherungen an Yuuki Ashikaga und eines versuchten Übergriffs auf Roka Kitsuregawa. *Strip Battle Days 2* führt eine inzestuöse Begegnung mit seiner Mutter ein, die zu ihrer Schwangerschaft führt. In allen Medien sind Makotos Beziehungen von Instabilität geprägt. Seine anfängliche Schwärmerei für Kotonoha entwickelt sich zu Manipulation und Vernachlässigung, während seine Bindung zu Sekai von Freundschaft zu gegenseitiger Ausbeutung wechselt. Interaktionen mit Figuren wie seiner Jugendfreundin Otome Katou oder seiner jüngeren Schwester Itaru zeigen eine fürsorglichere Seite, die oft von seinen romantischen Verstrickungen überschattet wird. Seine Entwicklung dekonstruiert häufig Harem-Genre-Klischees und verdeutlicht die Konsequenzen von Unentschlossenheit und Hedonismus.