Wobbuffet gehörte zunächst dem Trainer Benny, bevor ein versehentlicher Tausch auf einem Pokémon-Tauschtreffen in Johto es zu Jessie brachte. Dies geschah, als Jessies Lickitung ohne ihre Zustimmung über die Tauschmaschine getauscht wurde, wodurch Wobbuffet zu Team Rocket stieß. Jessie war anfangs unzufrieden mit dem Tausch, da Wobbuffet keine offensiven Attacken beherrschte. Das Pokémon kommt häufig unaufgefordert aus seinem Pokéball heraus und beteiligt sich an Team Rockets Aktivitäten ohne direkte Anweisungen. Es rezitiert regelmäßig das Team Rocket-Motto und positioniert sich dabei in der Nähe von Mauzi. Wobbuffet unterstreicht Gruppeninteraktionen mit seinen Rufen, besonders nach den Niederlagen des Teams. Trotz eines stoischen Gesichtsausdrucks widersetzt es sich gelegentlich Jessies Kampfbefehlen, wenn es überlegene Konterstrategien erkennt. Im Kampf verlässt sich Wobbuffet ausschließlich auf reflektierende Attacken wie Konter und Spiegelcape, was der nicht-aggressiven Natur seiner Art entspricht. Diese Taktik war erfolgreich gegen Gegner wie Chikorita und Störenfriede beim Wobbuffet-Festival. Doch es verteidigt seinen pechschwarzen Schwanz vehement, wenn es bedroht wird, und greift dann zu Abgangsbund. Loyalität treibt es zu schützenden Aktionen, wie Ashs Karnimor vor einem Geowaz-Angriff zu schützen oder gestohlene Missionsgegenstände zurückzuholen. Regionale Reisen prägten Wobbuffets Erfahrungen: In Hoenn trug es ein Dienstmädchen-Kostüm, um ein Lepumentas zu besiegen, und nahm an Wettbewerben teil, bei denen seine Konterstrategien manchmal zu Jessies Ausscheiden führten. Während der Sinnoh-Missionen half es Team Galaktik, den Adamant-Orb zu stehlen, und trat im Wallace Cup in der Performance-Phase an, wobei es für eine Modenschau eine speziell designte Halskette trug. Während der Unova-Reisen im Hauptquartier zurückgelassen, schloss es sich später Jessie in Kalos wieder an. Dort freundete es sich mit Dr. Whites weiblichem Wobbuffet an, entschied sich jedoch für die Loyalität zu Jessie anstatt bei seiner Partnerin zu bleiben. Bemerkenswerte Abweichungen umfassen die Hilfe für ein Kirlia gegen Team Rockets Fangpläne und eine kurzzeitige Rückverwandlung zu Woingenau aufgrund von Raumzeit-Verzerrungen durch Dialga und Palkia, die nach Arceus’ Eingreifen rückgängig gemacht wurden. Außerhalb von Kämpfen hat Wobbuffet unerwartete Fähigkeiten bewiesen, wie das Backen von Poképuffs, das Fahren von Fahrzeugen und das Tragen menschlicher Verkleidungen während Missionen.