Sir Isaac Cavendish ist ein britischer Geheimdienstagent, der unter falscher Identität in der fiktiven europäischen Nation Kuchen während der angespannten Zwischenkriegszeit operiert. Offiziell gibt er sich als Schriftsteller aus, der das Leben an der renommierten Rosenstolz-Akademie in Kuchen erforscht. Seine wahre Mission, die ihm von der britischen Regierung zugewiesen wurde, besteht darin, zu bewerten, ob das neutrale Kuchen beeinflusst oder sogar mit Gewalt dazu gebracht werden kann, britische Interessen zu unterstützen. Er arbeitet neben anderen Undercover-Agenten in Kuchens volatiler politischer Landschaft.

Geboren in einen Adel, der in Armut verfiel, erlebte Isaac in seiner Jugend große Entbehrungen. Seine Familie wurde aufgrund finanziellen Ruins gewaltsam aus ihrem angestammten Herrenhaus vertrieben, ein Ereignis, das seine jüngere Schwester Rosa tief traumatisierte. Nachdem er von seinen Eltern getrennt wurde und die Verantwortung für Rosa und seine zwei jüngeren Brüder übernahm, trat Isaac der British Army bei, um sie zu versorgen, und diente durch die „Hölle“ des Ersten Weltkriegs. Sein außergewöhnliches Kampfverhalten führte zu seiner Rekrutierung durch den britischen Geheimdienst, und sein hingebungsvoller Dienst brachte ihm schließlich den Titel „Sir“ ein.

Während seines Aufenthalts in Kuchen interagiert Isaac intensiv mit den Schülern der Strahl-Klasse der Rosenstolz-Akademie, insbesondere mit Orpherus, Eduard und Ludwig. Anfangs äußert er Enttäuschung über ihren Idealismus und ihre vermeintliche Abgehobenheit von globalen politischen Realitäten und stellt Orpherus‘ Ansichten über Regierung und Frieden in Frage, indem er argumentiert, dass Worte allein einen drohenden Krieg nicht verhindern können. Trotz der Ziele seiner Mission zeigt er moralische Komplexität, lehnt Bestechungsangebote von Mitagenten ab und greift ein, um Orpherus und Ludwig während einer gefährlichen Untersuchung eines Einbruchs im Büro des Schulleiters zu schützen.

Isaac nutzt Verbindungen zu Rosenstolz-Absolventen, um Informationen zu sammeln. Er ist einfallsreich und setzt Spionagetools wie einen Revolver und ein Motorrad ein. Seine Vergangenheit als Soldat kommt gelegentlich zum Vorschein, insbesondere wenn er mit Schülern drastische Kriegserfahrungen teilt, um die brutale Realität von Konflikten zu verdeutlichen.

Spätere Entwicklungen zeigen seine Verwicklung in kritische Ereignisse, darunter die Behandlung Orpherus‘ nach einem Attentatsversuch und die Untersuchung von Verschwörungen gegen Kuchens König. Seine Handlungen deuten auf eine wachsende Spannung zwischen seiner Pflicht gegenüber Großbritannien und seiner persönlichen Verbindung zu den Schicksalen der Schüler und Kuchen selbst hin. Während seiner Operationen begegnet er auch Figuren aus seiner Vergangenheit, was auf eine umfassendere persönliche Geschichte hindeutet, die sich mit seiner Spionagetätigkeit überschneidet.