Sasurai-kun beginnt als ein einsamer, existenziell unzufriedener Angestellter, der in seinem Berufsleben überarbeitet ist und eine unausgesprochene Zuneigung zu einer Kollegin hegt, die durch ihre tägliche Freundlichkeit entfacht wird. Sein Leben verändert sich dramatisch während einer Begegnung im Pendlerzug mit dem rätselhaften Verkäufer Fukuzou Moguro, der ihn auf magische Weise in ein ländliches Thermalbad-Dorf transportiert und damit seine gewohnte Routine durchbricht. Anfangs gestrandet, findet er sich geschickt in einer Gruppe von Geschäftsleuten ein, um Unterkunft und Nahrung zu sichern, was seinen Einstieg in ein Leben als Wanderer markiert.

Sein Übergang vom Büroleben zum dauerhaften Umherziehen vollzieht sich schnell nach den ersten beiden Folgen. Nach einem Albtraum über seinen früheren Job akzeptiert er vollends seine neue Realität als Herumtreiber. Die Erzählung erwähnt daraufhin weder seine aufgegebene Karriere noch finanzielle Zwänge und stellt ihn implizit als unabhängig wohlhabend und frei dar, endlos durch das ländliche Japan zu streifen.

Seine anhaltende Suche nach Verbundenheit wird durch episodische Begegnungen geprägt. Frühe Wanderungen beinhalten wiederholte Versuche, romantische Beziehungen einzugehen, darunter ein fehlgeleitetes Werben um ein Schulmädchen, das an eine jugendliche Schwärmerei erinnert und zu sozial unangenehmen Situationen wie dem Trinken mit Teenagern führt. Ein späterer, kurzer Versuch, einem buddhistischen Kloster beizutreten, spiegelt seinen Kampf um inneren Frieden und ein gescheitertes Unterfangen wider, seine Bedürfnisse zu unterdrücken.

Begegnungen mit anderen Aussteigern der Gesellschaft, wie einem ehemaligen Angestellten, der primitiv in der Wildnis lebt, beleuchten Themen der Entfremdung und alternativen Lebensweisen, obwohl Sasurai-kun seinen wurzellosen Pfad fortsetzt. Die Folgen betonen zunehmend Einsamkeit und Melancholie, zeigen ihn in Izakayas, wie er über verpasste Chancen nachdenkt und die Vergänglichkeit menschlicher Bindungen konfrontiert. Wiederkehrende Albträume über Isolation in unpersönlichen, flüchtigen Beziehungen verstärken seine zugrundeliegenden Ängste trotz seiner nomadischen Freiheit.

Momente der Wärme entstehen durch spontane Integration in Gemeinschaften. Er schließt sich landwirtschaftlichen Touristengruppen an, beteiligt sich an lokalen Aktivitäten wie dem Schiedsrichtern bei Baseballspielen von Kindern und erfährt vorübergehende familiäre Akzeptanz. In einem Fall erkennt ein Kind seine Obdachlosigkeit und lädt ihn nach Hause ein, was zu einem Abend mit gemeinsamem Essen und Sake mit der Familie des Jungen führt. Dies weckt einen Traum von seiner Mutter und veranlasst ihn, still bei Tagesanbruch aufzubrechen, um sie nicht zu belasten, was seine tief verwurzelte Vergänglichkeit und ungelöste Sehnsucht nach Zugehörigkeit unterstreicht.

Seine Reisen zeigen besondere Elemente japanischer Kultur und Nostalgie, darunter Interaktionen mit Sento-Liebhabern. Eine Suche nach einer authentischen Aussicht auf den Berg Fuji führt ihn stattdessen durch verschiedene Bäder mit gemalten Wandbildern, die in einer ironischen Begegnung gipfeln, bei der ein Begleiter die künstlerische Wertschätzung über die natürliche Landschaft stellt – was Sasurai-kuns eigenen oft fehlgeleiteten Erwartungen entspricht.

Während seiner Wanderungen behält er eine im Grunde gutmütige und anpassungsfähige Persönlichkeit. Er meistert verschiedene Situationen – wie eine Fahrt mit einem unerfahrenen Fahrer auf Bergstraßen, die Begleitung eines Naturfotografen mit anderen Absichten oder eine anstrengende Tour durch Badehäuser – mit passiver Resilienz und mildem Humor. Trotz der episodischen Natur seiner Erlebnisse bleiben eine grundlegende Einsamkeit und stille Sehnsucht nach Verbindung bestehen.