Geboren am 28. Dezember 1967 war Kirei Kotomine der Sohn von Risei Kotomine, einem Priester der Versammlung des Achten Sakraments der Heiligen Kirche. Bereits in jungen Jahren zeigte er hohe Intelligenz und Fleiß, übersprang Klassen und stieg zum Präsidenten des Studentenrates des Theologischen Kollegs Manresa St. Ignacio auf. Äußerlich erfüllte er die Erwartungen seines Vaters an Frömmigkeit, doch innerlich kämpfte er mit einem grundlegenden Defekt: Er war unfähig, Freude an konventionellem Glück zu empfinden, und fand Erfüllung nur im Leiden anderer. Dieser Widerspruch trieb ihn zu extremen Akten körperlicher Kasteiung, in denen er vergeblich versuchte, seine Natur mit gesellschaftlichen Normen in Einklang zu bringen. Auf der Suche nach Normalität heiratete er Claudia Hortensia, eine unheilbar kranke Frau, in der Hoffnung, dass familiäre Liebe seine emotionale Leere füllen würde. Sie hatten eine Tochter, Caren Hortensia, doch Kireis Zustand blieb unverändert. Er erkannte, dass er perverse Befriedigung aus Claudias körperlichem Verfall und ihrem späteren Selbstmord zog – einer Tat, die beweisen sollte, dass er Trauer empfinden konnte. Ihr Tod festigte seine Akzeptanz seiner Natur, und er gab die Suche nach Erlösung auf. Caren wurde bei Claudias Verwandten untergebracht. Drei Jahre vor dem Vierten Heiligen Gral-Krieg erschienen Befehlszauber auf seinem linken Arm, die ihn als Meister markierten, obwohl er keine persönlichen Ambitionen hatte. Auf Anordnung seines Vaters trainierte er mit Tokiomi Tohsaka, einem Magier aus einer der Gründerfamilien des Gral-Krieges. Während des Krieges beschwor Kirei zunächst Assassin, während er als Tokiomis Verbündeter agierte. Nach Assassins Niederlage schloss er einen Vertrag mit Archer (Gilgamesh). Fasziniert von Emiya Kiritsugu – einem Teilnehmer, dessen Ideale seinen Methoden widersprachen – wurden Kireis Handlungen stark von dieser Besessenheit beeinflusst. Von Gilgamesh ermutigt, gab er seinen sadistischen Neigungen nach, verriet Tokiomi und ermordete ihn mit einem Azoth-Dolch. Später inszenierte er Ereignisse, die in Kiritsugus psychologischer Niederlage und dem Brand von Fuyuki City gipfelten. Kirei wurde anschließend Aufseher des Fünften Heiligen Gral-Krieges. Er manipulierte die Magierjägerin Bazett Fraga McRemitz, als Lancers Meisterin teilzunehmen, trennte dann ihren Arm ab, um ihre Befehlszauber und ihren Vertrag zu stehlen. Er verletzte seine neutrale Rolle, manipulierte Meister, enthüllte traumatische Wahrheiten, um sie zu destabilisieren – wie etwa Kiritsugus Vergangenheit gegenüber Shirou Emiya – und förderte Konflikte zu seinem Vergnügen. Er erhielt Gilgamesh ein Jahrzehnt lang am Leben, indem er Waisenkinder aus dem Brand von Fuyuki gefangen hielt und ihre Seelen als Mana verbrauchen ließ. In der *Heaven's Feel*-Route spielte Kirei eine zentrale Rolle. Er griff chirurgisch ein, als Sakura Matou zusammenbrach, und enthüllte ihren Befall durch die Crest Worms der Matou-Familie, die sich durch Erregung von ihrem Mana ernährten. Er offenbarte Sakuras Adoption und biologische Verwandtschaft mit Rin Tohsaka, um Rins Konflikt über Sakuras Tötung zu verstärken. Kirei riet Shirou kryptisch, dass, falls Sakura sterben müsse, Shirou das Schwert führen solle – eine Reflexion von Kireis eigener Reue, seine Frau Claudia nicht getötet zu haben. Seine Handlungen zielten darauf ab, die Korruption reiner Seelen durch den befleckten Heiligen Gral zu bezeugen, insbesondere Shirous Aufgabe seiner Ideale, um Sakura zu schützen. Nach dem Vierten Krieg wuchs Kireis Größe unnatürlich von 185 cm auf 193 cm. Er bewahrte eine ruhige, sardonische Art, fixiert auf existenzielle Fragen menschlichen Leidens und Sinns. Seine einzige anerkannte Freude war der Verzehr von Mapo Tofu, dessen extreme Schärfe seine emotionale Leere kurzzeitig linderte. Philosophisch betrachtete er sich als Widerspruch: von Natur aus böse, doch nicht unmenschlich, und behauptete, dass Menschen, die das Böse kennen, aber das Gute wählen, über Engeln stehen, die die Dunkelheit nicht kennen.