Kentaro Habara ist eine wiederkehrende Figur in Boogiepop und andere, die vor allem als talentierter Hacker und enger Verbündeter von Nagi Kirima bekannt ist. Er ist ein Oberschüler, der einen Großteil seiner schulischen Laufbahn damit verbracht hat, mit seinen technischen Fähigkeiten in die Computersysteme verschiedener Unternehmen einzudringen und die gestohlenen Daten auf dem Schwarzmarkt zu verkaufen. Er betrieb diese Aktivitäten ohne jedes Unrechtsbewusstsein, da er die Sicherheitslücken seiner Ziele als deren eigenes Verschulden und sein Handeln als Folge ihrer Nachlässigkeit ansah.

Sein Weg kreuzte sich mit Nagi Kirima, als sie eingriff, um ihn davor zu bewahren, bei einem seiner Hacking-Versuche von den Behörden gefasst zu werden. Nagi installierte einen Virus auf seinem Computer, der ihn auf polizeiliche Überwachung aufmerksam machte, sodass er einer Verhaftung entgehen konnte. Nach diesem Ereignis traf er Nagi persönlich und entwickelte schnell eine tiefe, einseitige romantische Zuneigung zu ihr. Seine Hauptmotivation wurde, sie zu unterstützen, und er begann, ihr bei ihren Missionen und Ermittlungen zu helfen.

Kentaro hat eine Persönlichkeit, die deutlich aufgeschlossener ist als die seines Kindheitsfreundes Shirou Tanaka. Trotz seines Hintergrunds als Einzelgänger-Hacker ist er sozial selbstbewusst und zeigt sich offen lachend über andere, ein Verhalten, das Shirou zu zügeln versucht. Er schätzt seine Freundschaft mit Shirou sehr und gibt zu, dass er Shirou für zuverlässiger hält als sich selbst und dankbar für ihre langjährige Bindung ist, die bis in die Grundschule zurückreicht.

Seine Rolle in der Geschichte ist weitgehend die einer unterstützenden Figur, die hinter den Kulissen arbeitet. Mit seinen Hacking-Fähigkeiten hilft er Nagi, Informationen zu sammeln und Ziele zu lokalisieren, wie zum Beispiel, als er half, ein Gebäude zu finden, in dem ein Mädchen namens Kit gefangen gehalten wurde. Er wünscht sich eine aktivere, praktischere Rolle in den gefährlichen Situationen, denen sie gegenüberstehen, und möchte Nagi seinen Wert und seine Fähigkeiten beweisen. Allerdings hält sie ihn oft von einer direkten Beteiligung zurück, nicht aus Mangel an Vertrauen in seine Fähigkeiten, sondern aus Angst, dass er getötet oder schwer verletzt werden könnte. Kentaro interpretiert diese Vorsicht oft fälschlicherweise als Unterschätzung durch Nagi, was ihn dazu treibt, zu versuchen, Vorfälle allein zu lösen, um ihr seinen Wert zu demonstrieren.

Während des King-of-Distortion-Arcs wird Kentaro zu einer der Hauptfiguren, die im mysteriösen Mondtempel gefangen sind. Dort wird er von der titelgebenden Entität konfrontiert, die in seiner Psyche in Gestalt von Nagi Kirima erscheint. Diese psychologische Begegnung zwingt ihn, sich seinen Gefühlen und Wünschen ihr gegenüber zu stellen. Nach den Ereignissen dieses Vorfalls erhält er Ressourcen und Informationen, die von Kyouichirou Teratsuki, dem Schöpfer des Mondtempels, geerbt wurden. Er nutzt diese neuen Werkzeuge, um seine nachrichtendienstlichen Aktivitäten zur Unterstützung von Nagis anhaltenden Kämpfen gegen die Towa-Organisation fortzusetzen. In späteren Geschichten verwendet er den Codenamen Sidekick, um sich zu tarnen, während er sich als Agent der Towa-Organisation ausgibt. Seine bemerkenswerteste und durchgängig gezeigte Fähigkeit ist seine Expertise im Hacken und in der computergestützten Informationsbeschaffung. In der Anime-Adaption ist er ein großer junger Mann mit zurückgekämmten, stacheligen schwarzen Haaren und schwarzen Augen, der typischerweise legere Kleidung trägt, wie eine schwarze Letterman-Jacke über einem roten T-Shirt und blauen Jeans.