Kentarou Habara ist eine wiederkehrende Figur in der Boogiepop-Reihe, bekannt für seine Rolle als hochbegabter Hacker und treuer Verbündeter von Nagi Kirima. Er ist ein großer junger Mann mit kurzen, stacheligen schwarzen Haaren und schwarzen Augen, der typischerweise legere Kleidung wie eine schwarze Jacke über einem roten Hemd und blauen Jeans trägt. Sein Hintergrund liegt in der Kriminalität; während seiner Highschool-Zeit begann er, in Unternehmen einzudringen und deren Daten auf dem Schwarzmarkt zu verkaufen, was er als Herausforderung betrachtete und mit der mangelnden Sicherheit der Unternehmen rechtfertigte. Diese Aktivität führte beinahe zu seiner Verhaftung, doch Nagi rettete ihn, indem sie einen Virus auf seinem Computer installierte, der ihn vor der Überwachung durch die Polizei warnte. Nachdem er sie getroffen hatte, begann er, mit ihr zusammenzuarbeiten, angetrieben von einer tiefen, unerwiderten Liebe, die die meisten seiner Handlungen motiviert.

Vom Charakter her ist Habara entschlossen und direkt, oft handelt er impulsiv, um Probleme zu lösen, anstatt auf Anweisungen zu warten. Er wird als aufgeschlossen und sozial forscher dargestellt als sein Freund Shirou Tanaka, und lachte einmal offen über einen Klassenkameraden, während Shirou versuchte, die Situation zu entschärfen. Trotz seiner Kompetenz hegt er Frustration darüber, dass Nagi sich weigert, ihn an gefährlichen Missionen teilnehmen zu lassen, aus Angst, er könnte verletzt werden. Er interpretiert diesen Schutz fälschlicherweise als mangelndes Vertrauen in seine Fähigkeiten und versucht ständig, sich zu beweisen, indem er Vorfälle eigenständig angeht. Seine Hauptmotivation ist es, Nagi seinen Wert zu beweisen und an ihrer Seite zu sein, wenn sie sich schließlich der Towa-Organisation stellt.

Seine Rolle in der Geschichte wird besonders während des King-of-Distortion-Arcs prominent, der in einer mysteriösen Struktur namens Mondtempel spielt. Als der King of Distortion alle im Gebäude in psychologischen Illusionen gefangen hält, wird Habara mit einer Vision von Nagi konfrontiert. Er ist jedoch einzigartig unter den Opfern, weil er die Illusion schnell erkennt, realisiert, dass er in einem Traum gefangen ist, und es erfolgreich schafft, aufzuwachen. Dieser Willensakt demonstriert seinen scharfen Verstand und seine Widerstandsfähigkeit und macht ihn zur Schlüsselfigur, um der Macht der Entität während dieser Krise entgegenzuwirken. Nachdem er sich selbst aufgeweckt hat, arbeitet er daran, andere zu wecken und die Gefahren des Tempels zu navigieren.

Habara pflegt mehrere wichtige Beziehungen. Er ist der beste Freund von Shirou Tanaka, eine Bindung, die bis in die Grundschule zurückreicht, und er verlässt sich oft auf Shirous Zuverlässigkeit, obwohl er sich selbst als den aufgeschlosseneren der beiden betrachtet. Er entwickelt auch eine enge, familienähnliche Beziehung zu Masaki Taniguchi und Kotoe Kinukawa. Seine bedeutendste Beziehung ist die zu Nagi Kirima, die er liebt und über alles andere stellt.

In Bezug auf bemerkenswerte Fähigkeiten ist Habara in erster Linie ein genialer Hacker mit außergewöhnlichen Fähigkeiten in der Informationsbeschaffung. Über seine technischen Fertigkeiten hinaus ist er auch körperlich fähig und in Kampfkünsten bewandert, wobei einige Quellen anmerken, dass seine Kampffähigkeiten die seines Verbündeten Masaki Taniguchi übertreffen. Im Laufe der Erzählung, insbesondere nach den Ereignissen des King-of-Distortion-Arcs, erbt er Ressourcen und Vermögenswerte des verstorbenen exzentrischen Milliardärs Kyouichirou Teratsuki. Dieses Erbe ermöglicht es ihm, Nagi in ihrem anhaltenden Kampf gegen die Towa-Organisation erhebliche logistische und nachrichtendienstliche Unterstützung zu bieten. Gelegentlich operiert er unter dem Alias Sidekick, um seine Aktivitäten zu verschleiern, während er sich als Agent der Towa-Organisation ausgibt.