Isanari Uesugi ist der Vater von Fuutarou und Raiha Uesugi. Er wurde alleinerziehender Elternteil, nachdem seine Frau bei einem Unfall ums Leben kam, eine Tragödie, die ihn dazu zwang, seine beiden kleinen Kinder völlig allein großzuziehen. In dieser Zeit arbeitete er als Kameramann, ein Beruf, der oft Reisen und längere Abwesenheiten von zu Hause erforderte, während er für den Unterhalt seiner Familie sorgte. Die Familie erlebte erhebliche finanzielle Schwierigkeiten, einschließlich Schulden, die er gewissenhaft abarbeitete.

Physisch ist Isanari ein großer Mann mit muskulösem Körperbau und auffälligem, stacheligem blondem Haar, der ein bemerkenswert jugendliches Aussehen besitzt, das sein Alter als Vater eines Oberschülers Lügen straft. Fast immer sieht man ihn mit einer Sonnenbrille auf der Stirn. Dies ist nicht nur eine modische Entscheidung, sondern ein sentimentales Andenken, da die Sonnenbrille ursprünglich seiner verstorbenen Frau gehörte, die eine schlechte Sehkraft hatte. Seine Persönlichkeit ist wild und unbeschwert. Trotz einer rauen Fassade, die auf eine rebellische Natur hindeuten könnte, ist er ein warmer, zugänglicher und großherziger Mensch mit einem starken Verantwortungsbewusstsein gegenüber seiner Familie. Sein Charakter bildet einen Kontrast zu seinem Sohn, da erwähnt wird, dass Fuutarou in jüngeren Jahren die wilde und akademisch herausgeforderte Persönlichkeit seines Vaters teilte.

Isanaris bedeutendste Rolle in der Geschichte ergibt sich aus seinen vergangenen Verbindungen. Er teilt eine langjährige Freundschaft mit Maruo Nakano, dem Stiefvater der Nakano-Quintuplets, die bis in ihre Schulzeit zurückreicht, wo sie sich humorvoll gegenseitig als „schlechte Freunde“ bezeichneten. Diese Freundschaft ist der direkte Grund, warum Fuutarou der gut bezahlte Nachhilfejob für die Nakano-Schwestern angeboten wird, eine Gelegenheit, die als Katalysator für die gesamte Handlung dient. Darüber hinaus kannte Isanari Rena Nakano, Maruos verstorbene Frau und Mutter der Quintuplets, die seine Lehrerin war. Diese gemeinsame Vergangenheit macht ihn zu einer verbindenden Figur zwischen den Familien Uesugi und Nakano.

Als Vater bietet Isanari in entscheidenden Momenten ruhige Führung. Er gibt Fuutarou nachdenkliche Ratschläge in Herzensangelegenheiten, wenn sein Sohn mit seinen Gefühlen kämpft. Er ist auch diskret beschützend, wie seine stille Unterstützung für Itsuki Nakano während ihrer schwierigen Begegnung mit ihrem leiblichen Vater Jinnosuke Mudou zeigt, da er um ihre familiäre Verbindung wusste. Seine vergangenen Handlungen haben auch subtile Auswirkungen auf die Charakterdynamik, wie zum Beispiel, als seine Kamera von Fuutarou für eine Schulreise nach Kyoto verwendet (oder ausgeliehen) wurde, ein Ereignis, das für den Protagonisten eine bedeutende persönliche Bedeutung hat. Was seine Fähigkeiten betrifft, so ist sein bemerkenswertestes Merkmal neben seiner beruflichen Kompetenz als Kameramann seine unerschütterliche Hingabe als Versorger und Beschützer, der trotz der Härten, die er erlebt hat, seine lebhafte Art bewahrt.