Monkey D. Ruffy ist der energiegeladene und entschlossene Kapitän der Strohhutbande. Geboren im Dorf Foosha in der East Blue, aß er als Kind die Gomu Gomu no Mi, eine Teufelsfrucht, die seinen gesamten Körper in Gummi verwandelte, ihm aber die Fähigkeit zu schwimmen nahm. Sein Traum ist es, den legendären Schatz One Piece zu finden und der König der Piraten zu werden, ein Ziel, das von seinem Kindheitsidol, dem Piraten Shanks, inspiriert wurde. Ruffys prägendstes Merkmal ist seine unbeschwerte und optimistische Persönlichkeit. Er ist impulsiv, handelt oft aus Instinkt statt aus Logik und hat einen enormen Appetit, der häufig zu komischen Situationen führt. Trotz seines einfältigen Erscheinungsbildes besitzt er eine scharfe Intuition und einen unerschütterlichen moralischen Kompass. Er wird ernst und wild, wann immer seine Freunde oder unschuldige Menschen bedroht werden, und zeigt tiefe Loyalität sowie die Weigerung, jemanden in Not im Stich zu lassen.

In der Geschichte von One Piece: Episode of Skypiea erreichen Ruffy und seine Crew die Himmelsinsel Skypiea nach einer gefährlichen Reise einen gewaltigen Meeresstrom hinauf. Seine Hauptmotivation während des Specials ist es, die Himmelsinsel zu erkunden und Abenteuer zu erleben, doch er wird schnell in einen Konflikt mit dem tyrannischen Herrscher von Skypiea, dem selbsternannten Gott Enel, verwickelt. Ruffys Rolle ist die eines Befreiers und Beschützers. Er stellt sich gegen Enels unterdrückerische Herrschaft, kämpft, um die Menschen von Skypiea zu retten und seine gefangenen Crewmitglieder zu befreien. Er knüpft auch wichtige Beziehungen zu den Himmelsinsulanern: Er freundet sich mit dem ehemaligen Gott Gan Fall an und verdient sich den Respekt des Shandian-Kriegers Wyper, die sich beide schließlich mit ihm gegen Enel verbünden. Ruffys Bindung zu seiner eigenen Crew ist zentral, besonders zu Nami, Zoro, Usopp, Sanji, Chopper und Robin, die er mit unerschütterlichem Selbstvertrauen anführt.

Ruffy durchläuft innerhalb des Skypiea-Specials selbst keine große Charakterentwicklung, da es eine gekürzte Nacherzählung eines größeren Handlungsbogens ist, aber seine bestehenden Eigenschaften werden verstärkt. Er zeigt Kreativität im Kampf, indem er die gummiartige Natur seines Körpers nutzt, um mächtige gedehnte Angriffe wie den Gomu Gomu no Pistol und den Gomu Gomu no Rocket zu starten. Sein Gummikörper verleiht ihm Immunität gegen Elektrizität, was sich gegen Enels blitzbasierte Kräfte als entscheidend erweist. Zu diesem Zeitpunkt der Serie hat Ruffy seine Gear-Techniken oder Haki-Fähigkeiten noch nicht erweckt. Stattdessen verlässt er sich auf rohe körperliche Stärke, Beweglichkeit und seinen einfallsreichen Einsatz von Gummikräften. Er zeigt auch große Ausdauer, indem er Stürze aus großen Höhen und stumpfe Gewalteinwirkung überlebt.

Insgesamt wird Ruffy im Skypiea-Special als furchtloser, freiheitsliebender Pirat dargestellt, der nicht für Schätze oder Ruhm kämpft, sondern um seine Freunde zu beschützen und seinen eigenen Gerechtigkeitssinn zu wahren. Seine ansteckende Fröhlichkeit und sein sturer Entschluss machen ihn zum Herzen der Strohhutbande und zur treibenden Kraft hinter ihrem Sieg über Enel.