Gessai Obata ist der Meister, der die jungen Attentäter im Zentrum der Geschichte Azumi aufzieht und ausbildet. Sein Name wird im ursprünglichen Quellenmaterial als Gensai Obata präsentiert, während die Realverfilmungen ihn als Gessai bezeichnen. Er ist ein älterer, erfahrener Schwertkämpfer, der in der Zeit nach Japans Sengoku-Bürgerkriegsperiode agiert.

Gessai Obata ist ein Pragmatiker, dessen Persönlichkeit von einer erschreckenden Zielstrebigkeit geprägt ist. Er glaubt, dass der einzige Weg, ein größeres politisches Ziel zu erreichen, nämlich Frieden und Einigung unter dem Tokugawa-Shogunat, die kaltblütige Beseitigung seiner Feinde ist. Zu diesem Zweck hat er sein Leben der Erschaffung perfekter, gefühlloser Attentäter gewidmet, ein Prozess, der die vollständige Zerstörung normaler menschlicher Emotionen und Bindungen bei seinen Schülern erfordert. Seine Methoden sind brutal und lassen keinen Raum für Schwäche oder Zögern.

Seine Hauptmotivation ist politisch: Er will eine Rückkehr zum weit verbreiteten Bürgerkrieg verhindern, indem er die Kriegsherren und prominenten Unterstützer des Toyotomi-Clans ermordet, die den fragilen Frieden bedrohen. Er handelt mit der offensichtlichen Zustimmung des Tokugawa-Regimes, in dem Glauben, dass die von ihm orchestrierten Morde letztlich mehr Leben retten, als sie kosten, indem sie einen größeren Konflikt abwenden. Diese utilitaristische Logik treibt jede seiner Handlungen an.

In der Geschichte dient Gessai Obata als harter Katalysator und lenkende Hand hinter der Protagonistin Azumi. Er ist kein Feldagent, sondern der Architekt des gesamten Attentatsplans. Er sucht Waisen aus, isoliert sie in einem versteckten Tal namens Kiridani und trainiert sie von Kindheit an in Schwertkunst und Ninjutsu, abgeschirmt von normalen gesellschaftlichen Konzepten wie Familie oder Ehe. Seine bedeutendste Rolle ist seine letzte Prüfung für die zehn Schüler: Nachdem er sie mit ihrem engsten Freund zusammenbrachte, befiehlt er ihnen kalt, ihren Partner zu töten. Dieser Akt soll ihre letzten menschlichen Bindungen durchtrennen und sie in lebende Waffen verwandeln, die ohne Frage morden können. Nach dieser Auslese führt er die fünf Überlebenden, darunter Azumi, auf ihre Missionen, die designierten Ziele zu eliminieren.

Seine Schlüsselbeziehung ist natürlich die zu Azumi, seiner begabtesten Schülerin. Er ist sowohl ihr Ersatzvater als auch die Quelle ihres tiefsten Traumas, da er sie zwang, ihren besten Freund Nachi zu töten. Er testet ständig ihre Entschlossenheit und versucht, ihre aufkeimenden Zweifel und ihr Mitgefühl zu unterdrücken, indem er ihr lehrt, dass Sentimentalität ein fataler Fehler für einen Attentäter ist. Er trainiert auch die anderen Kinder, die er alle als wegwerfbare Werkzeuge für die Mission betrachtet.

Die Figur des Gessai Obata zeigt wenig innere Entwicklung; er bleibt von Anfang bis Ende standhaft in seiner brutalen Ideologie. Seine Rolle ist es, die unveränderliche Säule einer rücksichtslosen Philosophie zu sein. Die Entwicklung zeigt sich in den Ergebnissen seines Trainings, während Azumi und die anderen mit dem Erbe kämpfen, das er ihnen aufgezwungen hat, und oft die Moralität der von ihm angeordneten Tötungen hinterfragen. Seine Methoden schaffen die zentralen emotionalen und philosophischen Konflikte der Erzählung.

Bemerkenswerte Fähigkeiten umfassen seine Meisterschaft in der Schwertkunst und Kampftaktik, die er nutzt, um seine Schüler von klein auf zu unterweisen. Noch prominenter liegen seine Fähigkeiten jedoch nicht im physischen Kampf, sondern in psychologischer Manipulation und strategischer Planung. Er besitzt die Weitsicht, ein Team von Attentätern für ein langfristiges politisches Ziel auszubilden, und die Rücksichtslosigkeit, sein Trainingsprogramm durchzuführen, einschließlich des Befehls an seine Schüler, einander zu ermorden, ohne sichtbares Zögern oder Reue. Seine größte Fähigkeit liegt darin, effektive Killer zu erschaffen.