Vor etwa sechshundert Jahren, in einem heute zerstörten Königreich, lebte ein Mädchen, das nur als die Prinzessin Fair bekannt war. Ihre Schönheit war so verheerend, dass alle, die sie erblickten, bereitwillig ihr Leben opferten, und jeder Weg, den sie beschritt, wurde zu einem Leichenberg. Diese Sammlung von Geschichten aus der Monogatari-Serie Off Season taucht in die Ursprünge legendärer Kuriositäten ein und besucht vertraute Gesichter während entscheidender Momente ihrer persönlichen Reisen.

Die Erzählung ist als eine Reihe miteinander verbundener Geschichten strukturiert, nicht als eine einzige lineare Handlung. Sie beginnt mit dem kurzen Märchen Grausames Märchen: Prinzessin Fair, das den brutalen Fluch schildert, der ein Königreich aufgrund der tödlichen Anziehungskraft seiner Prinzessin heimsuchte. Dies führt direkt zum zentralen Handlungsbogen Acerola Bon Appétit, in dem die uralte und exzentrische Vampirin Deathtopia Virtuoso Suicide-Master im zerstörten Land eintrifft. Getrieben von ihrer kulinarischen Besessenheit, die ultimative Beute zu verspeisen, sucht sie die Prinzessin auf, deren Name Acerola ist. Anstatt einer einfachen Jagd findet sie sich wiederholt sterbend wieder, nur weil sie in der Gegenwart der Prinzessin ist, was eine seltsame Partnerschaft entfacht. Deathtopia bringt Acerola zu ihrer Burg und wird ihre Mentorin, was schließlich zur Verwandlung der Prinzessin in die legendäre Vampirin Kiss-Shot Acerola-Orion Heart-Under-Blade führt und den Ursprung von Shinobu Oshinos ursprünglicher Identität erklärt.

Die Geschichte verlässt die ferne Vergangenheit und setzt sich mit Karen Ogre fort, das Karen Araragi folgt, wie sie sich in die Berge zurückzieht, um sich selbst zu finden und Unabhängigkeit zu erlangen. Ohne ihr Wissen wird sie auf ihrer einsamen Reise von Shinobu begleitet, was zu einer unerwarteten und ungewöhnlichen Begegnung zwischen dem lebhaften, gerechtigkeitsgetriebenen Mädchen und dem uralten, donutliebenden Vampir führt. Der letzte Handlungsbogen, Tsubasa Sleeping, spielt während Tsubasa Hanekawas Weltreisen auf der Suche nach dem verschwundenen Spezialisten Meme Oshino. In Deutschland kreuzt sich ihr Weg mit dem des Vampirjägers Dramaturgy, der ihre Hilfe bei der Verfolgung eines Paars abtrünniger Zwillingsvampire in Anspruch nimmt, die Reisende entführen, was die normalerweise friedliche Tsubasa zwingt, einer gefährlichen übernatürlichen Bedrohung gegenüberzutreten.