Orokamonogatari markiert einen deutlichen Wendepunkt in der Monogatari-Serie, indem es sich von der linearen Erzählung von Koyomi Aragis Highschool-Jahren in die Off Season bewegt. Nachdem Araragi seinen Abschluss gemacht hat, weitet sich die Geschichte auf das Leben der Mädchen aus, denen er einst geholfen hat, und erforscht deren persönliche Kämpfe sowie die neuen, oft seltsamen Phänomene, die weiterhin um sie herum auftauchen. Der Roman ist als Sammlung von drei miteinander verbundenen Handlungsbögen strukturiert, die jeweils aus der Perspektive eines anderen Charakters erzählt werden und Themen wie Scheitern, Identität und die unvorhergesehenen Folgen vergangener Handlungen miteinander verweben.

Der erste Bogen, Sodachi Fiasco, folgt der zurückgezogenen Sodachi Oikura. Nach den Ereignissen von Sodachi Lost ist sie in eine neue Stadt gezogen und versucht, ein ruhiges Leben fernab ihrer traumatischen Vergangenheit aufzubauen. Die Geschichte wird von Sodachi selbst erzählt und bietet einen seltenen Einblick in ihre einsame Existenz. Während sie versucht, sich in einer neuen Schule und neuen Umgebung zurechtzufinden, verwickelt sie sich in ein geringfügiges, aber psychologisch komplexes Phänomen, das sie zwingt, ihre tief verwurzelten Probleme mit Vertrauen und Selbstwert ohne das direkte Eingreifen Araragis zu konfrontieren.

Der zweite Bogen, Suruga Bonehead, verlagert den Fokus auf Suruga Kanbaru, den ehemaligen Basketballstar und selbsternannten Schüler Araragis. Der zentrale Konflikt entsteht, als Suruga die mumifizierte linke Hand des Rainy Devil entdeckt, dieselbe verfluchte Affenpfote, von der sie dachte, sie endgültig losgeworden zu sein. Ihre unerwartete Rückkehr hat jedoch eine Wendung: Die Hand ist nun völlig inaktiv und nutzlos. Begleitet von der rätselhaften Ougi Oshino, begibt sich Suruga auf eine Untersuchung, um herauszufinden, warum die Hand wieder aufgetaucht ist und was das für sie bedeutet. Die Geschichte taucht ein in Surugas anhaltende Schuldgefühle und ihre Beziehung zu ihrem eigenen monströsen Potenzial und erkundet die Idee, dass manche Flüche nicht leicht zu entkommen sind.

Der letzte Bogen, Tsukihi Undo, konzentriert sich auf Araragis jüngere Schwester Tsukihi, die nicht weiß, dass sie ein unsterbliches Phönix-Phänomen ist. Sie steht unter der ständigen, geheimen Beobachtung der puppenartigen Tsukumogami Yotsugi Ononoki. Die Handlung setzt ein, als Tsukihi Yotsugi dabei erwischt, wie sie sich bewegt, obwohl sie tot spielen sollte. Um ihre Tarnung aufrechtzuerhalten und Tsukihi vor der Wahrheit zu schützen, erfindet Yotsugi eine wilde Lüge und behauptet, ein magisches Mädchen zu sein, das die Puppe besitzt, um Monster zu bekämpfen. Dies zwingt Yotsugi, eine zunehmend absurde und verworrene Schlacht zu inszenieren, um Tsukihi von der Lüge zu überzeugen, während sie gleichzeitig mit ihrer eigenen Identität als Werkzeug für die Zwecke anderer Menschen ringt. Der Bogen verbindet Komödie mit einem ergreifenden Blick auf die Rollen, die Menschen spielen, und die Längen, zu denen man geht, um einen zerbrechlichen Frieden zu schützen.