Wenn ein Mann in der Welt seines Lieblingsvideospiels erwacht, findet er sich nicht als Held wiedergeboren, sondern als Weiss Hamilton, einem zum Scheitern verurteilten Nebenantagonisten aus dem Prolog, der dazu bestimmt ist, alles zu verlieren. In der ursprünglichen Spielhandlung ist Weiss eine tragische Figur, die von seiner talentierten Schwester überschattet wird, seines Erbenstatus beraubt wird und sein Territorium in den Ruin wirtschaftet, bevor er letztendlich vom Helden des Spiels besiegt und getötet wird. Der wiedergeborene Protagonist ist jedoch keineswegs bestürzt, sondern nimmt dieses Schicksal an, da er schon immer Antagonisten mit fesselnden tragischen Hintergrundgeschichten geliebt hat.

Ausgestattet mit dem vollständigen Wissen über die Spielhandlung aus unzähligen Durchläufen, macht sich der neue Weiss sofort daran, sein Schicksal umzuschreiben. Er nutzt sein Zukunftsbewusstsein als Cheat, um jede Falle zu umgehen, die zum Untergang des Originalcharakters führte. Er arbeitet daran, sein heruntergewirtschaftetes Territorium zu sanieren, seine Position zu stärken und die Todesflaggen zu verhindern, die zu seinem frühen Grab führen würden. Unterwegs gewinnt er die Loyalität von Rosalia, einer übermächtigen, ihm ergebenen Magd, und nimmt sich vor, andere Schurkenfiguren vor ihrem tragischen Schicksal zu retten, darunter Figuren wie die Böse Blutige Herrin und die Grausame Falsche Heilige.

Die Handlung spielt in einer Fantasy-Spielwelt, in der adelige Politik, Territorialverwaltung und vorherbestimmte Storyereignisse das Leben aller Charaktere prägen. Der Protagonist muss sich in dieser Welt zurechtfinden und dabei sein Verlangen, ein richtiger Antagonist mit einer besseren Zukunft zu werden, mit den Komplikationen in Einklang bringen, die Herzen der Frauen um ihn herum zu gewinnen. Die Geschichte folgt seinen Bemühungen, Spielwissen strategisch einzusetzen, während er mit Kräften konfrontiert wird, die ihn weiterhin vernichten wollen.

Der erste Band führt Weiss' Wiedergeburt ein, seine sofortige Nutzung des Spielwissens, um Vorteile zu erlangen, und seine frühen Erfolge bei der Veränderung seines Schicksals. Bis zum Ende dieses Bandes hat er begonnen, Verbündete zu sammeln und andere dem Untergang geweihte Charaktere vor ihren ursprünglichen Schicksalswegen zu retten. Der zweite Band erhöht die Einsätze erheblich. Nachdem er sein Territorium erfolgreich saniert und zwei weitere Antagonisten vor ihrem tragischen Ende gerettet hat, sieht sich Weiss einer neuen Krise gegenüber, als ein benachbarter Adeliger ihm den Krieg erklärt. Der Beteiligung am Sklavenhandel bezichtigt und von potenziellen Verbündeten isoliert, muss er sich vollständig auf sein Spielwissen verlassen, um eine perfekte Überlebensstrategie zu entwickeln. Die Lage wird noch komplizierter, als seine Schwester plötzlich aus der Hauptstadt zurückkehrt und die alten Spannungen zwischen ihnen all seine sorgfältigen Pläne zu zunichtezumachen drohen. Der Konflikt zwingt Weiss, sich nicht nur äußeren Feinden, sondern auch den Familiendynamiken zu stellen, die die Tragödie des Originalcharakters überhaupt erst so fesselnd machten.