Winter Fuyuumi trägt seit dem Kindergarten ein Kindheitsversprechen mit sich. Sie war einst mit einem Jungen verlobt, den sie Takkun nannte, und obwohl sie vor zehn Jahren wegzog, vergaß sie ihn nie. Jetzt, eingeschrieben an der Hane-no-Yama Oberschule, trifft Ai endlich wieder auf diesen Jungen, Eita Kidou. Das Problem ist, dass Eita sich überhaupt nicht an sie erinnert.

Dieser Manga ist ein Spin-off, das sich vollständig auf Ai Fuyuumi konzentriert, eine der Heldinnen aus der Ore no Kanojo to Osananajimi ga Shuraba Sugiru-Reihe. Er taucht in ihre Vorgeschichte ein und zeichnet nach, wie sie Eita als Kind zum ersten Mal traf, wie sie sich in ihn verliebte und was in den Jahren ihrer Trennung geschah. Die Geschichte beleuchtet auch Schlüsselmomente aus der Hauptserie aus Ais eigener Perspektive und zeigt ihre Gedanken und Gefühle in Momenten, die zuvor nur aus Eitas Sicht gezeigt wurden.

Die Handlung spielt am selben Ort wie die Hauptserie: der Hane-no-Yama Oberschule, wo Ai als strenges Mitglied des Disziplinarkomitees dient. Ihre offizielle Rolle in der Schule ist es, Regeln durchzusetzen, aber ihre wahre Mission ist weitaus persönlicher. Sie möchte die Bindung wiederherstellen, die sie einst mit Eita teilte. Allerdings sieht sie sich einer wachsenden Rivalinnenschar gegenüber, die um seine Aufmerksamkeit konkurriert. Eita steckt in einer Scheinbeziehung mit Masuzu Natsukawa, der Schönen der Schule, die Romantik verabscheut, ihn aber als Vorwand-Freund benutzt. Seine Kindheitsfreundin Chiwa Harusaki liebt ihn offen und weigert sich, nachzugeben. Die geheimnisvolle Himeka Akishino mischt sich ebenfalls ein und behauptet, seine Ex-Freundin zu sein.

Die Handlungsbögen in diesem Spin-off konzentrieren sich stark auf Ais innere Welt. Es zeigt ihre frühe Kindheit mit Eita, den Moment, in dem sie sich in ihn verliebte, und den Schmerz der Trennung. Nach ihrer Rückkehr folgt die Geschichte ihren entschlossenen, aber oft unbeholfenen Versuchen, diese Verbindung wiederzubeleben, selbst als das romantische Chaos um Eita eskaliert. Sie tritt dem sogenannten Jien Otsu-Club bei, einer Gruppe, die Eita unterstützen soll, was zu einer Fassade für die um sein Herz konkurrierenden Mädchen wird. Der Manga erkundet auch ihr kompliziertes Zuhause und ihre strenge, manchmal tsundere Persönlichkeit und zeigt die Verletzlichkeit unter ihrer disziplinierten Fassade. Letztendlich ist es eine charaktergetriebene Erkundung von Ais Liebe, ihren Erinnerungen und ihrem Kampf, Eita dazu zu bringen, sich an das Versprechen zu erinnern, das sie einst gegeben haben.