"Princess Princess" ist eine Manga-Serie, die in einer Jungenschule spielt, in der drei Schüler als "Prinzessinnen" ausgewählt werden, um die männliche Schülerschaft zu unterhalten und zu motivieren. Die Handlung dreht sich um die drei Hauptfiguren: Toru Kouno, Yuujirou Shihoudani und Mikoto Yutaka. Diese drei Jungen werden aufgrund ihrer attraktiven Erscheinung ausgewählt, um bei Schulveranstaltungen in Mädchenuniformen aufzutreten und so die Moral der Schüler zu heben.

Toru Kouno ist ein freundlicher und gutmütiger Schüler, der sich zunächst gegen seine Rolle als Prinzessin sträubt, sich aber schließlich damit abfindet. Yuujirou Shihoudani ist ein selbstbewusster und charismatischer Schüler, der die Rolle der Prinzessin mit Begeisterung annimmt und oft als Anführer der Gruppe fungiert. Mikoto Yutaka ist ein ruhiger und zurückhaltender Schüler, der sich zunächst unsicher in seiner neuen Rolle fühlt, aber mit der Zeit an Selbstvertrauen gewinnt.

Die Serie erkundet die Dynamik zwischen den drei Prinzessinnen und ihren Mitschülern, wobei sowohl humorvolle als auch ernsthafte Momente im Mittelpunkt stehen. Die Prinzessinnen müssen sich mit verschiedenen Herausforderungen auseinandersetzen, darunter die Akzeptanz ihrer Rollen, den Umgang mit Neid und Rivalität unter den Schülern und die Bewältigung persönlicher Probleme. Die Handlung entwickelt sich durch eine Reihe von Episoden, die sowohl den Schulalltag als auch besondere Ereignisse wie Schulaufführungen und Feste beleuchten.

Neben den drei Hauptfiguren gibt es weitere wichtige Charaktere, wie den Schulpräsidenten Sakamoto, der die Prinzessinnen auswählt und unterstützt, sowie verschiedene Mitschüler, die unterschiedlich auf die Prinzessinnen reagieren. Die Serie behandelt Themen wie Identität, Freundschaft und die Akzeptanz von Unterschieden, während sie gleichzeitig humorvolle und unterhaltsame Elemente bietet. Die Beziehungen zwischen den Charakteren entwickeln sich im Laufe der Geschichte, wobei sowohl komödiantische als auch emotionale Momente im Vordergrund stehen.