"Meine Freundin ist eine College-Schulmädchen" (OVA) erzählt die Geschichte von Takuya, einem jungen Mann, der sich in eine ältere Frau namens Ran verliebt. Ran ist eine College-Studentin, die sich jedoch als Schulmädchen verkleidet, um in einer Bar zu arbeiten. Takuya, der zunächst nichts von ihrer Doppelidentität weiß, begegnet ihr zufällig in ihrer Schuluniform und entwickelt schnell Gefühle für sie. Die Handlung dreht sich um die komplizierte Beziehung zwischen den beiden, die durch Rans Geheimnis und ihre Arbeit in der Bar belastet wird.

Im Laufe der Geschichte wird Takuya mit Rans Doppelleben konfrontiert, was zu emotionalen Konflikten und Missverständnissen führt. Ran versucht, ihre beiden Welten zu trennen, um Takuya zu schützen, während dieser sich bemüht, ihre Entscheidungen zu verstehen und ihre Beziehung aufrechtzuerhalten. Die OVA beleuchtet Themen wie Identität, Vertrauen und die Herausforderungen junger Liebe in einer modernen, oft oberflächlichen Gesellschaft. Die Charaktere sind geprägt von ihren persönlichen Unsicherheiten und dem Wunsch, ihre Beziehung trotz der Hindernisse zu bewahren. Die Handlung bleibt eng auf die Dynamik zwischen Takuya und Ran fokussiert, ohne größere Nebenhandlungen oder umfangreiche Weltentwicklung.