Prinz Cecil hat das Leben stets furchtbar langweilig gefunden. Außergewöhnlich begabt in jeder Hinsicht, durchlebt der Thronerbe seine Tage mit einem distanzierten Gefühl der Langeweile, unbehelligt von der Welt um ihn herum. Diese monotone Existenz nimmt eine unerwartete Wendung, als er sich mit Bertia, der Tochter des Kanzlers, verlobt. Am Tag ihres Treffens gesteht Bertia etwas Erschütterndes: Sie ist eine wiedergeborene Seele, die sich an ihr vergangenes Leben als Antagonistin eines Otome-Spiels erinnert, und sie erklärt sich selbst zur Schurkin, die dazu bestimmt ist, ihn zu quälen und die Zukunft der Heldin zu ruinieren. Ihr großes Ziel ist es, im Bösen zu glänzen, damit Cecil gezwungen ist, die Verlobung zu lösen.

Die Handlung spielt in einem typischen romantischen Fantasiekönigreich, komplett mit einem Königshof, Adelsfamilien und den impliziten sozialen Regeln einer Spielwelt. Cecil, anfangs amüsiert von ihrer bizarren Behauptung, entscheidet sich gegen eine Auflösung der Verlobung. Stattdessen findet er seine neue Verlobte viel zu unterhaltsam, um sie fallen zu lassen. Er macht es sich zur persönlichen Mission, jeden ihrer Schurkenversuche zu beobachten und verwandelt so sein eintöniges Leben in ein faszinierendes Live-Experiment.

Bertias Pläne gehen jedoch konsequent schief und schlagen spektakulär fehl. Ihre Versuche, arrogant aufzutreten, grausame Ultimaten zu stellen oder ihren Status zur Schau zu stellen, machen sie bei ihren Mitmenschen beliebter, anstatt ihre Verachtung zu erregen. Was sie für ein perfektes schurkisches Grinsen hält, wird als charmantes Lächeln wahrgenommen, und ihre Versuche, andere zu schikanieren, helfen diesen nur. Aus Cecils analytischer Perspektive sind ihre aufrichtigen Misserfolge eine ständige Quelle der Unterhaltung. Die Erzählung folgt dieser komischen Diskrepanz zwischen Absicht und Ergebnis, wobei der Prinz akribisch die Beobachtungen seiner unbeholfenen, selbsternannten Schurken-Verlobten festhält, während sie unwissentlich das gesamte Königreich verzaubert, während sie versucht, ihren eigenen Ruf zu ruinieren.

Die Handlungsbögen konzentrieren sich auf Bertias zunehmend verzweifelte und gescheiterte Pläne, Cecils wachsende echte Zuneigung, die von seiner distanzierten Neugier maskiert wird, und das allmähliche Auflösen der ursprünglichen Spielhandlung. Wichtige Erzählstränge umfassen die Einführung der vermeintlichen Heldin des Spiels, die Bertia eher bewundernswert als gegnerisch findet, und die sich wandelnde öffentliche Wahrnehmung des exzentrischen Paares. Der Prinz, einst gelangweilt vom Leben, wird völlig von den Missgeschicken seiner Verlobten in Bann gezogen, was zu einer Beziehung führt, die auf einem gewaltigen, liebenswerten Missverständnis basiert. Die Anime-Adaption, produziert von Ashi Productions, wird von Junichi Yamamoto geleitet und verfügt über die Synchronsprecher Yusuke Kobayashi als Cecil und Miyu Tomita als Bertia.