Die elitäre reine Jungen-Internatsschule Fujimori Academy hat eine langjährige und ungewöhnliche Tradition, die als Prinzessinnen-System bekannt ist. Um den Schulsgeist zu stärken und ein Gefühl des Trostes in einer Umgebung ohne Schülerinnen zu bieten, werden jedes Jahr drei schöne Erstklässler ausgewählt, die sich in Lolita-Stil-Kostümen kleiden und als lebende Idole der Schule fungieren. Sie treten bei offiziellen Veranstaltungen auf, feuern Sportmannschaften an und haben sogar eigene Fotoalben, die an die Schülerschaft verkauft werden. Als Gegenleistung für ihre Pflichten, die als Vollzeitverpflichtung angesehen werden, erhalten die ausgewählten Prinzessinnen besondere Privilegien wie Befreiung von bestimmten Unterrichtsstunden und kostenlose Mahlzeiten.

Die Geschichte konzentriert sich auf drei Jungen, die als Prinzessinnen für dieses Jahr ausgewählt wurden. Yujiro Shihoudani ist selbstbewusst und genießt die Aufmerksamkeit und Vorteile, die mit der Rolle einhergehen. Tooru Kouno ist pragmatisch und realistisch und hat die Position wegen ihrer Vorteile angenommen. Der dritte und zentrale Protagonist ist Mikoto Yutaka, der widerwillig und von der gesamten Situation peinlich berührt ist. Im Gegensatz zu seinen Altersgenossen klammert sich Mikoto hartnäckig an seinen männlichen Stolz und sucht ständig nach einem Weg, seinen Pflichten zu entkommen, was zu Reibungen und komischen Situationen führt, da er zur Teilnahme gezwungen wird.

Gerade als Mikoto beginnt, sein Schicksal widerwillig zu akzeptieren, trifft ein mysteriöser und gutaussehender Transferstudent namens Otoya Hanazono ein. Otoya ist scharf kritisch gegenüber den aktuellen Prinzessinnen, die er als halbherzig ansieht, und beschuldigt den Schülerrat, angeführt vom charismatischen und berechnenden Shuuya Arisada, die wahren Wünsche der Schüler zu vernachlässigen. Um die bestehende Ordnung herauszufordern, gründet Otoya eine rivalisierende Gruppe namens Dunkle Prinzessinnen und bildet sein eigenes Team von Cross-Dressing-Jungen, um um die Zuneigung und Aufmerksamkeit der Schüler zu konkurrieren. Er kündigt auch seine Kandidatur für den neuen Schülerrat an und bereitet so die Bühne für einen Machtkampf um die Zukunft der Schule.

Mitten in diesem Konflikt gefangen ist Mikoto. Er findet sich hin- und hergerissen zwischen seiner Loyalität zu seinen Mitprinzessinnen Yujiro und Tooru und einer seltsamen, zwingenden Anziehung zu dem rätselhaften Otoya. Während die Rivalität zwischen den offiziellen Prinzessinnen und den Dunklen Prinzessinnen eskaliert und in einem hitzigen Wahlkampf um die Kontrolle des Schülerrats gipfelt, wird Mikoto gezwungen, seine eigenen verwirrten Gefühle zu konfrontieren. Durch seine Freundschaft mit Otoya und das eskalierende Chaos gelangt er schließlich zu einem neuen Verständnis dessen, was es wirklich bedeutet, eine Prinzessin zu sein, und legt schließlich seinen persönlichen Stolz beiseite, um den Stolz der Rolle anzunehmen.