Die OVA "Tokimeki Memorial" basiert auf dem gleichnamigen Dating-Sim-Videospiel und besteht aus zwei Episoden, die jeweils eine eigenständige Liebesgeschichte erzählen. Die Handlung spielt an der Kibō-no-Mori-Oberschule, wo die Protagonisten romantische Beziehungen zu verschiedenen Mädchen entwickeln.

In der ersten Episode steht der Protagonist Shūichi Narumiya im Mittelpunkt, ein durchschnittlicher Schüler, der sich in seine Klassenkameradin Yūko Hōjō verliebt. Yūko ist eine beliebte und talentierte Schülerin, die jedoch aufgrund ihrer strengen Eltern und ihres eigenen Perfektionismus unter Druck steht. Shūichi versucht, Yūko näherzukommen, während sie mit ihren persönlichen Herausforderungen kämpft. Die Geschichte zeigt, wie die beiden sich gegenseitig unterstützen und ihre Gefühle füreinander entdecken.

Die zweite Episode konzentriert sich auf einen anderen Protagonisten, Takashi Niijima, der sich in die schüchterne und zurückhaltende Mio Kisaragi verliebt. Mio ist eine leidenschaftliche Leserin und verbringt viel Zeit in der Schulbibliothek. Takashi, der zunächst eher oberflächlich und unbedacht wirkt, entwickelt durch seine Beziehung zu Mio eine tiefere emotionale Seite. Die Episode beleuchtet, wie Takashi Mio hilft, aus ihrer Komfortzone herauszutreten, während sie gleichzeitig seine eigene Reife fördert.

Beide Geschichten behandeln Themen wie jugendliche Liebe, persönliches Wachstum und die Herausforderungen, die mit dem Erwachsenwerden einhergehen. Die Charaktere sind typische Vertreter des Genres, mit klaren Persönlichkeitsmerkmalen und Entwicklungsbögen, die ihre Beziehungen prägen. Die OVA bleibt eng an den Wurzeln des Spiels und bietet eine leicht zugängliche, romantische Erzählung, die sich an Fans des ursprünglichen Spiels und des Genres richtet.