Bobby Bär ist eine der Hauptfiguren im Anime Maple Town Stories. Er ist ein junger anthropomorpher Braunbär und Bewohner von Maple Town, wo seine Familie den Gemischtwarenladen der Stadt betreibt. Bobby ist das älteste Kind von Herrn und Frau Bär und hat drei jüngere Brüder namens Billy, Buddy und Bertie. In der englischen Version der Serie hat er außerdem eine dreijährige Schwester namens Bonny.

Äußerlich ist Bobby an seinem braunen Fell und einer weichen, dreieckigen schwarzen Nase zu erkennen. Er hat hellbraune Innenseiten der Ohren und einen sandfarbenen Fang. Sein typisches Outfit besteht aus einem rot-weiß gestreiften Hemd, kombiniert mit blauen Overalls und orange-braunen Schuhen, obwohl er in einigen Darstellungen barfuß zu sehen ist. Im Maple Town Stories-Film variiert sein Aussehen leicht, da er dort gelb-grüne Overalls und einen Strohhut trägt.

Charakterlich ist Bobby fröhlich, fürsorglich und voller Abenteuerlust, kann aber auch ziemlich stur sein. Er ist ein gebürtiger Einwohner von Maple Town und bekannt als bester Freund und Freund von Patty Hase, der Protagonistin der Serie. Er und Patty treffen zum ersten Mal aufeinander, als ihre Familie in der Stadt ankommt, und ihre Freundschaft wird schnell zu einem zentralen Teil seines täglichen Lebens. Trotz seines gutmütigen Wesens hat Bobby eine starke Abneigung gegen Lernen und Schularbeiten und schwänzt oft den Unterricht, um stattdessen Zeit im Freien zu verbringen. Seine wahren Leidenschaften liegen im Erkunden der Natur, wo er Aktivitäten wie das Fangen von Insekten und Angeln genießt.

Seine Motivationen sind oft mit seiner Liebe zum Abenteuer und seiner Loyalität gegenüber seinen Freunden verbunden, insbesondere gegenüber Patty. Er begleitet sie häufig beim Erkunden der Umgebung von Maple Town und beim Herauskommen aus Schwierigkeiten, die durch den Stadtbewohner und Dieb Wilde Wolf verursacht werden. Seine Rolle in der Geschichte ist die eines Deuteragonisten; er ist eine Schlüsselfigur in der Gemeinschaft der Kinder und ein aktiver Teilnehmer an den verschiedenen Abenteuern und alltäglichen Herausforderungen, denen sie sich stellen. Er ist körperlich stark und einfallsreich, mit bemerkenswerten Fähigkeiten wie dem Bau von Schlitten und der Herstellung von Angelruten. Allerdings ist er ausgesprochen ungeschickt im Stricken und anderen häuslichen Aufgaben.

Bobbys bedeutendste Beziehung ist die zu Patty Hase, die mit ihrer ersten Begegnung beginnt und sich zu einer engen, dauerhaften Freundschaft vertieft. Zu Hause interagiert er mit seinen Eltern, die den Gemischtwarenladen betreiben und erwarten, dass er bei Hausarbeiten und Verantwortlichkeiten hilft. Oft wird ihm die Aufgabe übertragen, auf seine drei jüngeren Brüder aufzupassen, eine Pflicht, die er sehr ungern erfüllt und häufig zu vermeiden versucht. Diese Familiendynamik ist eine häufige Quelle für leichte Konflikte und Komik, da er oft versucht, sich zu Abenteuern davonzustehlen, anstatt Silberlöffel zu polieren oder auf seine Geschwister aufzupassen.

Im Laufe der Serie entwickelt Bobby vor allem sein Verantwortungsbewusstsein. Während er als Junge beginnt, der sich vor Aufgaben wie dem Polieren von Silberlöffeln und der Betreuung seiner Brüder drückt, zeigen episodenzentrierte Handlungen um ihn, dass er letztendlich seine Pflichten akzeptiert und sich bemüht, die Dinge mit seinen Eltern wieder in Ordnung zu bringen, nachdem sein Unfug zu Problemen geführt hat. Sein Charakter verkörpert eine Balance zwischen freiheitsliebendem Abenteuergeist und dem wachsenden Verständnis für seine Rolle innerhalb seiner Familie und der weiteren Gemeinschaft von Maple Town.