Midari Ikishima ist eine Schülerin im zweiten Jahr an der Hyakkaou-Privatakademie und leitet das Verschönerungskomitee im Schülerrat. Sie ist außerdem ein ehemaliges Mitglied des Schülerrats selbst. Ihr Hintergrund umfasst eine Geschichte akademischer Erfolge während ihrer Grund- und Mittelschulzeit, was einen scharfen Verstand zeigt, der im Gegensatz zu ihrem chaotischen äußeren Verhalten steht. Sie häufte früh eine beträchtliche Schuld an, die sie mit der Schülerratspräsidentin Kirari Momobami beglich, indem sie sich mit einem Stift ihr eigenes linkes Auge ausstach – ein Ereignis, das ihr Aussehen dauerhaft prägt und ihre extremen masochistischen Tendenzen offenbart.

Ihre Persönlichkeit ist geprägt von einer intensiven, rücksichtslosen und selbstzerstörerischen Natur. Sie wird von einem zwanghaften Bedürfnis nach risikoreicher Stimulation angetrieben, insbesondere bei Glücksspielen, die lebensbedrohliche Einsätze wie Russisches Roulette beinhalten. Sie empfindet Freude sowohl an sadistischen Spielen als auch an ihrem eigenen Leiden und zeigt masochistische und suizidale Impulse. Ihr Verhalten ist impulsiv, herrisch und ohne Selbstbeherrschung; sie schüchtert oft andere Schüler mit ihren unberechenbaren Handlungen ein und kümmert sich wenig um langfristige Konsequenzen. Trotzdem nimmt sie ihre Pflichten als Vorsitzende des Verschönerungsrats ernst und ist dafür bekannt, sich um ihre Aufgaben zu kümmern. Sie ist gerissen und manipulativ in ihren Glücksspielstrategien und setzt Einschüchterung und psychologischen Druck gegen Gegner ein.

Ihre Hauptmotivation ist das Streben nach intensiven körperlichen und emotionalen Empfindungen durch gefährliches Glücksspiel. Sie spielt nicht primär um Geld oder Sieg, sondern um den Adrenalinrausch und den Nervenkitzel, ihr Leben zu riskieren. Wenn die Gefahr in einem Spiel nachlässt, verliert sie schnell das Interesse und sucht höhere Einsätze. Dieses unstillbare Verlangen nach Risiko treibt fast jede ihrer Entscheidungen an.

In der Geschichte fungiert Midari als chaotische Wildcard im Schülerrat, die oft als Antagonistin agiert, deren Unberechenbarkeit die Machtdynamik der Akademie stört. Sie fängt persönlich Yumeko Jabami und Ryota Suzui auf Befehl von Kirari und initiiert mehrere hochriskante Wetten. Ihre Rolle geht über die Antagonistenrolle hinaus, da ihre obsessive Schwärmerei für Yumeko zu einem zentralen Faden ihres Charakterbogens wird. Sie ist die Hauptprotagonistin des Spin-offs Kakegurui Midari, das ihre Vergangenheit und ihr tägliches Leben erkundet.

Ihre Schlüsselbeziehung ist die zu Yumeko Jabami. Nachdem sie eine Wette gegen Yumeko verloren hat, wird Midari intensiv von ihr besessen, vergöttert sie als Göttin und bewahrt Fotos von ihr auf. Sie wünscht sich, dass Yumeko diejenige ist, die ihr Leben beendet. Diese Besessenheit führt dazu, dass sie ständig Yumekos Aufmerksamkeit sucht, obwohl Yumeko weitgehend distanziert bleibt. Ihre Beziehung zu Kirari Momobami ist transaktional; Kirari hat Macht über sie und hat alternative Methoden der Schuldenrückzahlung angeboten, die körperliche Opfer beinhalten. Sie empfindet Eifersucht gegenüber Ryota Suzui wegen seiner Nähe zu Yumeko, obwohl sie ihn dennoch als einen von Yumekos Freunden anerkennt und im Anime sogar seinen Rat sucht.

Im Verlauf der Serie erlebt Midari eine begrenzte, aber bedeutende Entwicklung. Ihre anfänglichen Konfrontationen mit Yumeko fordern ihren rücksichtslosen Ansatz beim Glücksspiel heraus und zwingen sie, sich den Konsequenzen ihres Handelns zu stellen. Ihre Loyalitäten werden in späteren Handlungsbögen auf die Probe gestellt, und ihr Wunsch, Grenzen zu überschreiten, wird sowohl zu einer Quelle des Konflikts als auch zu einem Katalysator für unerwartete Allianzen. Das Spin-off erkundet ihre Vergangenheit und liefert einen tieferen Kontext für ihre selbstzerstörerischen Tendenzen.

Zu ihren bemerkenswerten Fähigkeiten gehört ihre Meisterschaft in hochriskanten Glücksspielen, insbesondere Russischem Roulette. Sie ist hochintelligent und akademisch erfolgreich, obwohl sie die Vorstellung zurückweist, dass solcher Erfolg Genie gleichkommt. Sie ist geschickt in psychologischer Manipulation und setzt Einschüchterungs- und Angsttaktiken ein, um Gegner zu verunsichern. Ihre Furchtlosigkeit gegenüber Tod oder Verletzung verschafft ihr einen deutlichen Vorteil bei Wetten auf Leben und Tod, da sie bereit ist, extreme Risiken einzugehen, die andere vermeiden würden. Ihre charakteristische Waffe ist ein Revolver, den sie in ihren Russisch-Roulette-Spielen verwendet. Trotz ihrer impulsiven Natur zeigt sie die Fähigkeit, unter extremen Umständen zu strategisieren, obwohl ihre Rücksichtslosigkeit oft jeden kalkulierten Vorteil untergräbt.