James Asmussen ist ein älterer Mann, der in den Ställen von Winfeed arbeitet, wo er für die Pflege der Pferde zuständig ist. Seine langjährige Erfahrung sowohl im Turnierreiten als auch mit Pferden hat ihm scharfe Beobachtungsfähigkeiten verliehen, sodass er den Rittern und ihren Begleitern gelegentlich präzise und wertvolle Ratschläge geben kann. Aus diesem Grund genießt er großes Vertrauen unter den Schülern und wird vom Protagonisten Takahiro Mizuno als ausgezeichneter Berater angesehen. Asmussen selbst glaubt, dass Takahiro ihm in seiner eigenen Jugend ähnelt, und er bietet ihm in allen Handlungssträngen der Geschichte Führung an. Wenn Takahiro eine romantische Beziehung mit jemandem eingeht, spricht Asmussen ihm freundliche Worte der Unterstützung zu, verhält sich wie ein wohlwollender Großvater und zeigt besondere Fürsorge für ihn.

Neben seiner Arbeit in den Ställen spielt James Asmussen gerne Schach. Er spielt gelegentlich Partien mit Kyle oder Lisa Eostre, obwohl sich sein Können nicht wesentlich verbessert hat und angeblich ungefähr auf dem Niveau von Kyle liegt. Es wird auch enthüllt, dass er ein enger Freund von Ayako Hiiragis Großvater ist, mit dem er gerne über Pferde und Turnierreiten sprach, während sie gemeinsam tranken. Bei dieser Gelegenheit zeigt sich auch, dass Takahiro Mizuno bereits seit einiger Zeit von der Freundschaft zwischen den beiden älteren Männern wusste.