Masao Himejima ist ein Schüler im dritten Jahr an der Osaka Academy und der Leiter des dritten Wohnheims, in dem die künstlerischen und intelligenten Schüler der Schule untergebracht sind. Er ist außerdem der Kapitän des Theaterclubs. Masao ist ein extremer Narzisst mit einer theatralischen und extravaganten Persönlichkeit, und er besteht darauf, Oscar genannt zu werden – ein Name, den er von der Figur aus dem Manga und Anime „Die Rosen von Versailles“ übernommen hat, dessen großer Fan er ist. Er spricht mit dramatischem Flair, fügt oft zufällige deutsche Sätze in seine Rede ein, und sein Erscheinungsbild ist ebenso auffällig: Er trägt farbige Kontaktlinsen und hält sein Haar lang und gefärbt. Er ist besessen von Schönheit und gibt sich als halb Japaner aus, obwohl er tatsächlich vollständig Japaner ist und in Japan geboren und aufgewachsen ist. Sein Verhalten ist durchgehend übertrieben und melodramatisch, und er liebt es, im Mittelpunkt der Aufmerksamkeit zu stehen.

Trotz seiner intensiven Eitelkeit hat Masao eine ernste Seite, die bei Bedarf zum Vorschein kommt, etwa wenn die Wohnheimleiter der Wahrheit über Mizuki Ashiyas Verkleidung gegenüberstehen. Er nimmt seine Rolle als Wohnheimleiter ernst, und seine Hingabe an die darstellenden Künste verleiht ihm eine kreative und gebieterische Präsenz. Er ist Teil der Rivalität zwischen den drei Wohnheimen und versucht bei Mizukis Ankunft, sie für sein eigenes Wohnheim zu gewinnen, da er sie als wertvolle Bereicherung ansieht. Seine wichtigsten Beziehungen bestehen zu den anderen Wohnheimleitern und dem Rest der Schülerschaft, die er als Publikum für seine Auftritte betrachtet. Im Laufe der Serie bleibt Masao hauptsächlich eine komische Figur, aber seine Loyalität gegenüber seinem Wohnheim und seine Wertschätzung für Kunstfertigkeit zeigen eine nuanciertere Seite. Zu seinen bemerkenswerten Fähigkeiten gehören seine Führung des Theaterclubs, sein Talent für theatralischen Ausdruck und seine Begabung, mit seiner kraftvollen Persönlichkeit einen Raum zu beherrschen.