Monkey D. Luffys Persönlichkeit kommt während des Uhrwerk-Insel-Abenteuers voll zur Geltung, beginnend mit einem unbeschwerten Moment am Strand, wo ein angespültes Spielzeugwindrad seine Aufmerksamkeit erregt. Diese Ablenkung ermöglicht es den Trump-Piraten, die Going Merry und die Besitztümer der Crew zu stehlen. Angesichts dieses Verlusts konzentriert sich Luffy neu, entschlossen, sein Schiff zurückzuholen und seine Crewmitglieder zu schützen. Er trägt seinen typischen Strohhut, rote Weste und Denim-Shorts. Seine Problemlösungen basieren konsequent auf direkter physischer Aktion. Auf der Verfolgung der Diebe besorgen sich Luffy und seine Crew ein einfaches Paddelboot und provisorische Kleidung. Sie treffen auf die Diebesbrüder Akisu und Borodo, die sie in einem Netz fangen. Nach der Lösung des Konflikts schließt Luffy ein temporäres Bündnis mit den Brüdern, um die Trump-Piraten auf der Uhrwerk-Insel zu bekämpfen und die gefangene Nami zu befreien. Luffys unerschütterliche Loyalität treibt ihn an, als Nami von den Trump-Piraten-Offizieren Honey Queen und Boo Jack entführt wird. Er führt den Angriff an, navigiert durch die gefährliche Wendeltreppe der Uhrwerk-Insel, die sich in tödliche Fallen verwandelt, darunter flutende Wasser und herabfallende Felsbrocken. Mit seinen Gummi-Fähigkeiten unterstützt er seine Crewmitglieder physisch durch diese Hindernisse und zeigt Widerstandsfähigkeit und Schutzinstinkte. Im Kampf setzt er seine typischen Dehnungsangriffe wie Gum-Gum-Pistole und Gum-Gum-Peitsche gegen die Fußsoldaten der Trump-Piraten ein. Er interagiert mit den unterdrückten Ingenieuren der Uhrwerk-Insel, erfährt mehr über die Struktur der mechanischen Insel und die Bedrohung durch Bear Kings Superwaffe, die Königskanone. Obwohl er aufgefordert wird, die Mission aus Sicherheitsgründen abzubrechen, lehnt Luffy dies ab und erklärt, dass man sein Leben riskieren muss, um eine Zukunft zu schaffen – was seine Bereitschaft zeigt, überwältigende Widrigkeiten für das, was er als gerecht erachtet, zu bekämpfen. Während des Gleitschirmangriffs auf die Trump-Burg konfrontiert Luffy Honey Queens Toro Toro no Mi-Flüssigkeits-Logia-Kräfte und Boo Jacks Stachelwaffen. Trotz Rückschlägen, darunter die Gefangennahme von Crewmitgliedern und Borodos Verrat, bleibt Luffy auf die Rettung fixiert. Seine Entschlossenheit verhärtet sich, als er seine gekreuzigten Crewmitglieder sieht und sich an die Verbindung zu den Diebesbrüdern erinnert. Er befreit sich aus einer zermalmenden Deckenfalle, konfrontiert Bear King und schützt Nami vor der Königskanone. Sein endgültiger Sieg besteht darin, das Kanonenfeuer umzuleiten, um die Waffe zu zerstören und Bear King zu besiegen, was seiner Methode entspricht, Antagonisten zu besiegen, ohne sie zu töten. Luffys Kapitänsrolle zeigt sich durch seine Führung in Krisenzeiten und seine Priorisierung der Crew-Sicherheit. Er verlässt die Insel erst, nachdem er die Zukunft der Diebesbrüder in ihrer zurückgewonnenen Heimat gesichert hat.