Ein neues Schuljahr beginnt an der privaten Mittelschule Shin Ara Gakuen mit der Ankunft der schönen und energiegeladenen dreiundzwanzigjährigen Lehrerin Machiko Mai. Von ihrem ersten Tag an wird Machiko-sensei aufgrund ihrer freundlichen, geduldigen Art und ihres berühmt-berüchtigten, aufschlussreichen bubblegum-pinken Minirocks schnell zur beliebtesten Lehrerin auf dem Campus, besonders bei den Jungen. Diese Beliebtheit bringt jedoch einen nahezu ständigen Strom von Chaos mit sich. Die Schüler, angeführt vom schelmischen Kenta Ikegami, haben Freude daran, ausgeklügelte Fallen zu ersinnen, um ihren Rock zu lüften, sie in verschiedenen Zuständen der Entkleidung zu erwischen oder anderweitig zufällige sexuelle Situationen zu schaffen. Anstatt die Jungen zu bestrafen oder mit Wut zu reagieren, lacht die gutmütige Machiko die Demütigung einfach weg, bedeckt ihr Gesicht und äußert ihr Markenzeichen, „Maicchingu!“, einen Ausdruck verlegener Verzweiflung.

Diese Prämisse bildet die Grundlage für eine langjährige Serie von Realfilmen, die hauptsächlich von der Total Media Corporation und King Records produziert wurden. Die frühesten Realfilm-Adaptionen zeigen Kaori Nakata als Machiko, wobei Minoru Kawasaki die ersten beiden 2003 veröffentlichten Filme inszenierte. Im dritten Film 2004 übernahm Haruka Nanami die Rolle, erneut unter Kawasakis Regie. Im folgenden Jahr veröffentlichte ein anderes Produktionsteam „Maicching Machiko! Begins“, eine neue Interpretation unter der Regie von Kosuke Suzuki mit Sayaka Isoyama als titelgebender Lehrerin. Die Erzählung wurde 2006 mit „Maicching Machiko-sensei: Toudai o Juken Dai Sakusen!!“ fortgesetzt, einem Kinofilm mit Hanako Nanjo in der Hauptrolle und unter der Regie von Minoru Kawasaki, der sich auf einen komödiantischen Plan rund um Aufnahmeprüfungen für die Universität Tokio konzentriert.

Über die Kern-Dynamik von schelmischen Schülern und ihrer nachsichtigen Lehrerin hinaus entwickelt die Realfilm-Serie eigene Handlungsstränge und wiederkehrende Charaktere. Eine bemerkenswerte Nebenhandlung betrifft eine Rivalität zwischen Machikos Kollegen, den Lehrern Yamagata und Kagoshima, die beide um ihre Zuneigung konkurrieren. In einer spezifischen Realfilm-DVD mit dem Titel „Kimodameshi de Maicchingu“ besucht Machiko mit ihren Schülern die Sommerschule. Die Reise artet in übernatürliches Chaos aus, als ein Schüler während eines Muttests von einem weiblichen Geist verflucht wird. Selbstlos bittet Machiko den Geist, den Fluch auf sie selbst zu übertragen. Während sie versucht, dem Geist zu helfen, Frieden zu finden, verwandelt er sich in einen bösen Geist, was Machiko und die Schüler zwingt, sie zu retten. Das Franchise setzte sich bis in die späten 2000er Jahre fort, wobei die Schauspielerinnen Yuri Morishita und Hitomi Aizawa Machiko in Fortsetzungen unter der Regie von Tenkaku Naniwa bzw. Chu Ueda darstellten.

Fast ein Jahrzehnt später wurde im September 2018 ein neuer Realfilm mit dem Titel „Hatsukoi Sketch ~Maicching Machiko-sensei~“ veröffentlicht. Diese Version geht einen leicht anderen Weg und konzentriert sich auf die Schwärmerei eines Schülers. Reimi Ōsawa spielt die Hauptrolle als Machiko, während Jum Murakami, ein Mitglied des Comedy-Duos Shizuru, Kenta spielt, der seit der Mittelschule Gefühle für seine Lehrerin hegt. Der Film begleitet ihre Interaktionen, während Kenta seine erste Liebe durchlebt.