Taro Sakamoto, der legendäre pensionierte Auftragskiller, der nun einen Nachbarschafts-Supermarkt betreibt, versucht, einen seltenen Familienurlaub in einem heißen Quellen-Resort mit seiner Frau und Tochter zu genießen. Alte Gewohnheiten und seine Vergangenheit als Auftragskiller drohen, ihn in Schwierigkeiten zu bringen, als Komplikationen auftreten, einschließlich eines Missverständnisses, das seinen psychisch begabten Mitarbeiter Shin völlig vom Zugang zu den Bädern abhält. Neben diesen gegenwärtigen Problemen blickt der Light Novel auf Sakamotos Schulzeit an der Auftragskiller-Akademie zurück und folgt dem jungen Wunderkind bei einem nächtlichen Einbruch, um gemeinsam mit seinen Freunden Prüfungsfragen zu stehlen. Ihr Auftrag wird kompliziert, als sie auf den strengen Professor Sato treffen.

Die Sammlung erstreckt sich auch auf andere Mitglieder des Ensembles. Eine Geschichte, die sich auf die Geschwister Segawa konzentriert, versetzt Mafuyu in ein Albtraumszenario, als das Duo versucht, in einem Crêpe-Foodtruck zu arbeiten – ein Job, der gefährlich wird, als ein verdächtiger Kunde auftaucht. Der Roman kehrt auch zu Charakteren aus der ersten Light-Novel-Adaption, Sakamoto Days: Assassin's Method, zurück, darunter eine kulinarische Tour mit Gamagoori und Obotsu, bei der Ersterer einfach nur eine ruhige Mahlzeit möchte, Letzterer jedoch jeden Ausflug in ein unerwartetes gastronomisches Abenteuer verwandelt. Ein weiterer Teil, der in einer alternativen Realität angesiedelt ist, stellt sich die Charaktere als Angestellte der Sakamoto Corporation vor, wo Shin als leitender Angestellter arbeitet und Akira aus der Buchhaltung ihn auf ein mögliches internes Korruptionsschema aufmerksam macht.

Geschrieben von Renka Misaki, die auch den ersten Sakamoto Days-Roman, Assassin's Blues, verfasste, präsentiert dieser Band sieben exklusive Episoden, die die Welt von Yuuto Suzukis Manga-Serie erweitern. Die Geschichten balancieren Action und Komödie aus und zeigen die Charaktere in Situationen, die im Hauptstrang selten dargestellt werden – von Nebenjobs bis hin zu alternativen Universum-Szenarien, alles illustriert mit Kunstwerken von Suzuki selbst. Der Light Novel dient als Begleitwerk, das Charakterbeziehungen vertieft und Fans einen genaueren Blick auf das Leben während und nach Sakamotos Jahren als unvergleichliche Unterwelt-Legende bietet.