Mit zehn Jahren erholt sich Pia Rockwell von einem hohen Fieber und erinnert sich an ihr früheres Leben als japanische Doktorandin der Paläontologie. Diese Erkenntnis bringt einen zweiten, beunruhigenderen Schock mit sich: Sie wurde als kleine Schurkin in einem Otome-Spiel namens Caroline und die Regenbogen-Zauberbonbons wiedergeboren. Im ursprünglichen Spielverlauf dient Pia als die sanfte und vergessliche Verlobte von Rufus Stan, dem Sohn des Premierministers, nur um nach einem kindischen Ausbruch öffentlich aus dem Königreich verbannt zu werden. Entschlossen, dieses Schicksal zu ändern, verwirft die schüchterne Pia alle Ambitionen auf Romantik oder adelige Intrigen und träumt stattdessen davon, eine Bürgerliche zu werden, Fossilien auszugraben, ein Museum zu bauen und als Kuratorin zu arbeiten.

Um ihre friedliche Zukunft zu erreichen, muss Pia zunächst ihre Verlobung mit Rufus auflösen. Sie nimmt all ihren Mut zusammen und bittet ihn, die Verlobung zu lösen. Doch statt zuzustimmen, zeigt sich der listige und scharfzüngige Rufus von ihrer ungewöhnlichen Bitte und ihrem nervösen, aber aufrichtigen Auftreten fasziniert. Anstatt sie freizugeben, schlägt er eine Wette vor, die sich über die nächsten sieben Jahre erstrecken wird. Er wettet, dass er sich niemals in die Heldin des Spiels, Caroline, verlieben noch Pia verbannen wird. Gewinnt er, bleibt Pia seine Verlobte; verliert er und verliebt sich doch in Caroline, verspricht er, Pia eine große Geldsumme und ein eigenes Territorium zu gewähren, was effektiv ihre paläontologischen Träume finanzieren würde.

Gefangen von ihrer eigenen MAX-Level-Schüchternheit hat Pia keine andere Wahl, als die Wette anzunehmen. Im Laufe der Jahre konzentriert sie sich vollständig auf ihre Fossilienstudien und zeigt kein Interesse an der Adelsgesellschaft. Ihre echte Besessenheit von Knochen und ihre Unkenntnis ihres eigenen Charmes vertiefen nur Rufus‘ unerwartete Zuneigung. Da er ihr ständiges Fürchten und Zittern als Sorge um den Verlust seiner Person und nicht um seinen Status oder Reichtum missinterpretiert, ist Rufus entschlossen, sie zu beschützen. Die Geschichte folgt Pia, während sie die Missverständnisse des Adelslebens bewältigt, den Fallen der Originalhandlung ausweicht und allmählich erkennt, dass ihr furchterregender Verlobter ihr größter Verbündeter sein könnte – alles während sie versucht, ihr Versprechen zu halten und ihre Zukunft als Paläontologin zu sichern.