Der Oberschüler Maki Sasahara ist ein Otaku, der die Vorhersehbarkeit seiner zweidimensionalen Romanzen dem Chaos realer Beziehungen vorzieht. Obwohl er das Rampenlicht meiden möchte, wird er in den Orbit seines beliebten und nach außen hin sorglosen Mitschülers Shinjo gezogen. Shinjo hat ein Problem, für das er glaubt, dass Maki einzigartig qualifiziert ist: Er hat Gefühle für einen männlichen Biologielehrer entwickelt und braucht Ratschläge, wie er sich gestehen soll. Widerwillig erklärt sich Maki bereit zu helfen und nutzt sein umfangreiches Wissen aus Manga und Spielen, um Shinjo bei seiner romantischen Verfolgung zu coachen.

Während die beiden mehr Zeit miteinander verbringen, verschiebt sich die Dynamik ihrer Beziehung. Die Geschichte folgt Makis innerlichem Kampf, während er sich von Ärger zu einer dämmernden Erkenntnis seiner eigenen Gefühle für Shinjo bewegt – eine Situation, die durch seinen völligen Mangel an realer romantischer Erfahrung kompliziert wird. Dieses Erwachen zwingt Maki, die Kluft zwischen den fiktiven Liebesgeschichten, die er schätzt, und der verwirrenden, hochriskanten Realität seiner eigenen aufkeimenden Gefühle zu konfrontieren.

Der zentrale Konflikt entsteht aus der gegenseitigen Unerfahrenheit und den Missverständnissen der Charaktere. Während Shinjo zunächst als selbstbewusste "Real-Life-Person" (Riajuu) erscheint, ist er in der Liebe genauso unbeholfen und unsicher wie Maki. Der Erzählbogen verfolgt Makis Reise von Selbstzweifel und Verleugnung zu einem unbeholfenen, kopflosen Versuch, Shinos Zuneigung zu gewinnen, was zu einer Reihe peinlicher und komischer Konfrontationen führt. Die Geschichte gipfelt in einer Phase emotionaler Turbulenzen nach einem gescheiterten Geständnis und erkundet die rohe und oft beschämende Realität der ersten Liebe.

Shinjo-kun to Sasahara-kun spielt in einem zeitgenössischen japanischen Gymnasium und dient als Spin-off, das sich auf den jüngeren Bruder des Paares aus dem Manga Samejima-kun to Sasahara-kun konzentriert. Die Hauptcharaktere sind Maki Sasahara, ein introvertierter Otaku, dessen Verteidigungsmechanismen durch seine erste echte Verliebtheit durchbrochen werden, und Shinjo, ein beliebter Schüler, dessen aufrichtige und beharrliche Natur Maki schließlich für sich gewinnt. Die Geschichte enthält bemerkenswerte Auftritte von Charakteren der Ursprungsserie und bietet Fans eine Fortsetzung ihrer Geschichte aus einer neuen Perspektive.