Die Welt ist nicht fair, und Elizabeth Burton weiß das besser als jeder andere. Wiedergeboren in einem Otome-Spiel als eine kleine Schurkin, die zu Elend und Ablehnung verdammt ist, weigert sie sich, ihre vorbestimmte Handlung zu akzeptieren. Ihre Lösung ist kühn: Sie wird ihre weibliche Identität aufgeben, sich die Haare schneiden, körperlich fit werden und sich in den perfekten, gutaussehenden Playboy verwandeln. Das Ziel ist es, mit ihrem neuen männlichen Charme die Heldin des Spiels zu verführen und sich selbst ein Happy End zu sichern, bevor die ursprüngliche Handlung ihr Leben ruinieren kann.

Der Schauplatz ist eine Fantasy-Akademie in einer Otome-Spielwelt. Nach Jahren des Trainings, um ein makelloser Herzensbrecher zu werden, schreibt sich Elizabeth als Sir Burton ein, ein attraktiver männlicher Student. Doch ihr Plan geht spektakulär nach hinten los. Während sie beabsichtigte, das Herz der Heldin zu erobern, fesselt sie stattdessen die ursprünglichen männlichen Liebesinteressen des Spiels. Diese Junggesellen, darunter ein kränklicher Erster Prinz und ihr eigener adoptierter jüngerer Bruder, verlieben sich in Elizabeth und beginnen sogar selbst, sich als Frauen zu verkleiden, um ihre Zuneigung zu gewinnen. Die Erzählung folgt Elizabeth, während sie darum kämpft, ihren unerwünschten Harem männlicher Verehrer zu managen und auf das Erscheinen der wahren Heldin wartet.

Zu den Hauptcharakteren gehören Elizabeth, eine entschlossene und ahnungslos arrogante junge Frau, deren männliche Persona ein Eigenleben entwickelt hat. Die männlichen Liebesinteressen sind Prinz Edward, der schöne und kränkliche Erste Prinz; Christopher, der hingebungsvolle Ritter; und andere, die sich unerklärlicherweise von Elizabeths selbstbewusstem Charme angezogen fühlen. Lilia ist die Hauptheldin des Otome-Spiels, die als süßes und scheinbar unschuldiges Mädchen in die Akademie wechselt. Doch Lilia birgt ein Geheimnis, das alles verkompliziert: Sie ist ebenfalls ein wiedergeborenes japanisches Mädchen, das diese Welt als Spiel erkennt.

Der erste große Handlungsbogen beginnt, als Lilia in der Akademie ankommt. Elizabeth ist in Höchstform, bereit, sie von den Füßen zu reißen, merkt aber sofort, dass etwas nicht stimmt. Lilia ist nicht die passive Figur, die sie erwartet hatte; sie versucht aktiv, die Romanzepfade des Spiels zu verfolgen, und ist von Elizabeths plötzlicher Präsenz verwirrt. Anstatt einer einfachen Verführung sieht sich Elizabeth gezwungen, eine ebenfalls wiedergeborene Person für sich zu gewinnen, während sie männliche Verehrer abwehren muss, die ihre Pläne ständig unterbrechen. Der Konflikt eskaliert, als Lilia entdeckt, dass Elizabeth tatsächlich eine Frau ist. Dies führt zu einer kurzen Konfrontation, die sich jedoch mit einer schockierenden Entwicklung auflöst: Lilia offenbart ihre eigene frühere Lebensidentität und erklärt, sie habe sich in Elizabeth verliebt und habe nun die verkleidete Schurkin selbst zu verführen im Sinn.

Nachfolgende Handlungsbögen führen zu eskalierenden Komplikationen. Im zweiten Band muss Elizabeth Lilia davon überzeugen, sich auf ihre Route festzulegen, während die Jungen ihre Verabredungen ständig stören. Der dritte Band bringt einen neuen Austauschschüler, Prinz Yoh Won Lei aus den östlichen Ländern, der Elizabeth öffentlich einen Heiratsantrag macht und sich nicht abschrecken lässt. Dies zwingt Lilia, bei der Verfolgung Elizabeths bestimmter aufzutreten, während die Schule eine Aufführung von Schneewittchen inszeniert, die beinahe in einem erzwungenen Kuss endet. Während dieses Bogens entdeckt Lilia, dass sie das Skript des Spiels spüren und verändern kann, wenn die Erzählung versucht, Ereignisse auf ihren ursprünglichen Kurs zurückzuzwingen, was darauf hindeutet, dass die Welt selbst ihren Veränderungen widersteht.

Der vierte Band verlagert den Fokus, als Elizabeth erfährt, dass ihr älterer Bruder Frederic einen Heiratsantrag aus einem Nachbarkönigreich erhalten hat. Unfähig zu akzeptieren, ihn zu verlieren, gibt sie sich als ihr Bruder aus, um die Verbindung zu sabotieren, und reist mit Edward, Christopher und Lilia in den Westen. Dort trifft sie auf Prinzessin Diana und ihre tsundere Schwester Marie, versucht beide zu bezaubern und sie gleichzeitig davon zu überzeugen, dass sie ein schrecklicher Ehemann wäre. Die Situation wird kompliziert, als Lilia Diana versehentlich zu einer Fan von Boy-on-Boy-Romanzen macht, was sie dann ausnutzt, um für Frauenheiratsrechte einzutreten. Der fünfte Band setzt diese Meta-Erzählung fort, wobei Elizabeth sich mit der problematischen Natur einer Lehrer-Schüler-Romanz-Route auseinandersetzt und gegen Entführer kämpft, die Adlige entführen, während sie gleichzeitig zu verstehen versucht, warum sich alle um sie herum in sie zu verlieben scheinen.