Die dreißigjährige Reina Hirota hat sich in Tokio ein bequemes, aber stagnierendes Leben eingerichtet, verbringt ihre Tage mit Snacks und Serienmarathons, während sie einen stabilen Job in einer Bibliothek ausübt. Ihre zufriedene Einsamkeit zerbricht, als sie erfährt, dass eine Zeitkapsel, die sie als Kind vergraben hat, bald ausgegraben werden soll. Dies zwingt sie, die Kluft zwischen ihren Kindheitsträumen und ihrer aktuellen Realität als unverheiratete Frau, die noch bei ihren Eltern lebt, zu konfrontieren. Dieser Weckruf veranlasst Reina, sich vom Sofa zu erheben und mit der Suche nach einem Ehemann zu beginnen – nicht nur, um Liebe zu finden, sondern auch, um ihrer Familie zu helfen, wieder in ihren Rhythmus zu kommen, obwohl sie Schwierigkeiten hat, herauszufinden, was sie wirklich in einem Partner oder im Leben will.

Reina stürzt sich kopfüber in den Dating-Pool, ermutigt durch finanzielle Unterstützung ihrer Eltern, die speziell für ihre Suche nach einem Ehemann bestimmt ist. Ihre frühen Erfahrungen beinhalten aufeinanderfolgende Dates mit mehreren Männern namens Yoshio, wobei jedes Treffen verheerender ist als das vorherige. Als sie einen schlampigen Single trifft, der alle ihre Kriterien erfüllt, tut Reina etwas, was sie sehr lange nicht getan hat, und jagt ihm hinterher, um ihren Versuch zu wagen. Die Verbindung entwickelt sich schnell genug, dass er die Idee äußert, spontan zu heiraten.

Die romantischen Verwicklungen vertiefen sich, als ein überraschender Kuss von einem der Yoshios Reina verwirrt zurücklässt und ein Eingreifen vertrauter Gesichter aus der originalen Tokyo Tarareba Girls-Serie auslöst. Während ihr Herz zunehmend im Konflikt steht, entführt sie ein Mann namens Morita ans Meer und offenbart schließlich ihren lebenslangen Traum, was Reina eine völlig andere Zukunft mit Strandgrillen vorstellen lässt. Zerrissen zwischen verschiedenen Aussichten findet sie sich dabei wieder, zu entscheiden, ob Kraftprotz oder Schönling besser zu ihr passen, was sie dazu bringt, einen weiteren Yoshio zu küssen, um auf romantische Funken zu testen, obwohl das Ergebnis sie überrascht.

Nach einer unbefriedigenden Übernachtung, die sie sich ungeliebt fühlen lässt, lenkt Reina ihre Aufmerksamkeit auf einen Charakter, der als der Boss bekannt ist, in der Hoffnung, einen weiteren Kuss zu ergattern. Als sie entdeckt, dass er ihren persönlichen Stil nicht ausstehen kann, passt sie sich seinem Geschmack an und kleidet sich, um zu beeindrucken. Sie greift auf Jahre voller Romcom-Marathons zurück, um ihren Charme zu steigern und ihn zu umwerben. Die Serie begleitet Reina, während sie diese sich überschneidenden romantischen Möglichkeiten navigiert und mit der größeren Frage ringt, was sie von ihrer Zukunft will – alles vor der Kulisse des modernen Tokio, in der Dreißigjährige gesellschaftlichen Druck und ihre eigenen sich entwickelnden Wünsche konfrontieren.