Ein Oberschüler namens Itsuki Tomonari sieht sein Leben entgleisen, als seine spielsüchtigen Eltern ihn verlassen und mittellos zurücklassen, womit der reale Schulabbruch droht. Sein Schicksal nimmt eine unerwartete und dramatische Wendung, als er zusammen mit Hinako Konohana, der behüteten Erbin eines der größten Konglomerate Japans, entführt wird. Nach dieser erschütternden Begegnung fühlt sich Hinako schnell zu Itsuki hingezogen, was zu einem lebensverändernden Angebot führt. Er wird als ihr geheimer Betreuer eingestellt und zieht auf das Anwesen der Konohanas, wechselt auf ihre renommierte und wohlhabende Schule, die Kiou Academy.

Der zentrale Konflikt in Rich Girl Caretaker ergibt sich aus einem krassen Gegensatz zwischen öffentlicher und privater Person. Nach außen hin ist Hinako die perfekte junge Dame – brillant, elegant und von allen Mitschülern bewundert. In Wahrheit ist sie faul, besitzt kaum grundlegende Lebensfertigkeiten und ist bei alltäglichen Aufgaben, die sie nicht selbst bewältigen kann, auf andere angewiesen. Aufgrund des enormen Drucks ihrer einflussreichen Familie, dieses makellose öffentliche Image aufrechtzuerhalten, muss sie ihre wahre, hilflose Natur geheim halten. Itsuki wird zur einzigen Person, die die Wahrheit kennt, und widmet sich der Erfüllung ihrer Bedürfnisse – vom Zubereiten ihrer Mahlzeiten bis zum Organisieren ihres Terminplans –, während er seine Rolle als Betreuer vor ihren Mitschülern verbirgt.

Die Geschichte spielt in der glanzvollen, aber hochdruckbelasteten Welt der Kiou Academy, einer Schule ausschließlich für Kinder der Superreichen. Itsuki muss diese starre soziale Hierarchie als Bürgerlicher navigieren und seine Teilzeitjobs mit den Anforderungen der heimlichen Unterstützung Hinakos in Einklang bringen. Die Schulumgebung führt eine Reihe von Mitschülern aus anderen mächtigen Familien ein, darunter Mirei Tennoji, die Nachfahrin einer rivalisierenden Gruppe, die sich als Hinakos Konkurrentin betrachtet, und die schüchterne Narika Miyakojima. Itsuki wird auch von Shizune Tsurumi, einer kühlen und strengen Zofe der Familie Konohana, ausgebildet, und seine Kindheitsfreundin Yuri Hirano behält ihn aus der Ferne im Auge.

Die Erzählung entfaltet sich über mehrere Schlüsselbögen, die romantische Komödie mit Alltagsdrama verbinden. Die Geschichte beginnt mit der ersten Vereinbarung, bei der Itsuki mit seinen Pflichten kämpft, während Hinako heimlich seine aufmerksame Fürsorge genießt. Als sie sich in eine Routine einfinden, müssen sie den Argwohn ihrer Mitschüler vermeiden, darunter Karen Asahi und Katsuya Taisho, die zunächst als Bürgerliche auftreten, aber selbst aus mächtigen Industriellenfamilien stammen. Die sich entwickelnde Beziehung zwischen Itsuki und Hinako bildet den emotionalen Kern der Geschichte. Was als Herrin-Diener-Verhältnis aus Verpflichtung beginnt, vertieft sich allmählich zu gegenseitiger Zuneigung, wobei Hinako emotional von Itsuki abhängig wird und äußert, nicht ohne ihn sein zu können. Diese wachsende Bindung transzendiert ihre Arbeitgeber-Arbeitnehmer-Dynamik und formt eine gefühlvolle Liebesgeschichte vor dem Hintergrund der Elitegesellschaft, familiärer Erwartungen und der einfachen, komischen Herausforderungen bei der Bewältigung des Alltags einer hilflosen, aber liebenswerten Erbin.