Nach einer gewalttätigen Auseinandersetzung, die ihre Mutter mit hohen Arztrechnungen ins Krankenhaus brachte, trifft die ehemalige Delinquentin Asuka eine drastische Entscheidung. Sie schwört, ihre kämpferische Vergangenheit hinter sich zu lassen, verbissen zu lernen und einen wohlhabenden Ehemann zu finden, der die Operation bezahlt. Ihre harte Arbeit zahlt sich aus, als sie an der Elite-Akademie Takadaka aufgenommen wird, wo sie schnell den Ruf einer anmutigen Ehrenstudentin erlangt und dem Schülerrat beitritt. Ihr Plan scheint perfekt, als der Großvater des Schülerratspräsidenten, des makellosen und bewunderten Shion, eine Verlobung zwischen ihnen vorschlägt.

Asuka stimmt zu, doch Shion rennt sofort davon. Als sie ihn aufspürt, findet sie ihn in einen Yankee verwandelt, komplett mit einem cosplayartigen Delinquenten-Stil, den er eindeutig nach Manga-Figuren modelliert hat. In immensem Reichtum geboren, hat Shion sein ganzes Leben unter dem Gewicht der Erwartungen seiner Familie gelebt und nie seine eigenen Wünsche verfolgen können. Er weigert sich, nach Hause zurückzukehren, bis er die Freiheit erfahren hat, die ihm stets verwehrt wurde, und besteht darauf, dass Asuka ihn begleitet. Er hat eine Liste verbotener Aktivitäten zusammengestellt, die ein reicher Erbe niemals versuchen könnte, von kleinen rebellischen Taten bis hin zum Erleben einer raueren Seite des Lebens.

Asuka befindet sich in einer frustrierenden Lage. Sie braucht die Verlobung, um die Zukunft ihrer Mutter zu sichern, aber Shion willigt nicht ein, sie zu heiraten, bis er sein Verlangen nach Authentizität und Selbstfindung gestillt hat. Was Shion wirklich will, ist nicht nur eine Liste von Delinquenten-Abenteuern, sondern der Beweis, dass ihn jemand für das lieben kann, was er ist, und nicht für seinen Familiennamen. Asuka, die die Welt der Delinquenten aus eigener Erfahrung kennt, während Shion sie nur aus Mangas romantisiert, muss ihn nun durch seine Rebellion führen und gleichzeitig versuchen, ihn wirklich für sich zu gewinnen. Die Geschichte folgt diesem ungleichen Paar, das Shions Bucket-Liste der Verfehlungen durchgeht, dem Kontrast zwischen Asukas praktischer Härte und Shions aufrichtiger, aber naiver Delinquenz, und der zentralen Frage, ob eine Beziehung, die auf einem so transaktionalen Anfang beruht, echt werden kann. Die Serie wird in Hana to Yume veröffentlicht und verbindet romantische Komödie mit Themen wie Identität, Klassenunterschieden und der Kluft zwischen Fantasie und Realität.