Die Geschichte folgt Sanada Yuki, einem energiegeladenen und proaktiven Jungen aus einfachen Verhältnissen, der seiner Mutter beim Führen eines Fahrradladens hilft, und Tenkoin Junna, einer behüteten Erbin aus einem der mächtigsten Finanzkonglomerate Japans. Yuki besucht mit seiner Mutter ein klassisches Klavierkonzert, bei dem Junna auftritt. Danach entdeckt er Junna allein auf der Straße, die aus ihrem einschränkenden Leben ohne Freiheit geflohen ist, und rettet sie vor Belästigung durch Männer.

Yuki hat Verständnis für ihre Situation und beschließt, für einen Tag ihr Freund zu sein, indem er sie zu einem spontanen Abenteuer mitnimmt. Er kauft ihr ein Notizbuch und rät ihr, hundert Dinge aufzuschreiben, die sie tun möchte, und verspricht, sie gemeinsam zu verwirklichen. Dies beginnt damit, dass Junna den Wunsch äußert, zu fliegen, was sie zu einem Freizeitpark führt, um einen Bungee-Sprung zu versuchen. Als Junnas Zofe Chikage schließlich eintrifft, um sie nach Hause zu bringen, erklärt Yuki kühn, dass er sie bereits mag, obwohl sie sich gerade erst kennengelernt haben.

Yuki weigert sich, ihre Verbindung enden zu lassen, stellt sich Junnas Vater Haruomi und schwört, sich das Recht zu verdienen, an ihrer Seite zu bleiben. Er stellt sich einer immensen Herausforderung: die Zulassung zur angesehenen Eliteschule, die Junna besucht, der Kokitei-Akademie, zu erlangen. Mehr als nur das Bestehen strebt Yuki an, bei den Aufnahmeprüfungen den Spitzenplatz zu belegen, um sich trotz seines einfachen Status als würdig zu erweisen. Der Vater stimmt widerwillig unter strengen Bedingungen zu, und Chikage wird beauftragt, ihre begrenzten Interaktionen zu beaufsichtigen.

Die Erzählung konzentriert sich darauf, wie Yuki unermüdlich lernt, während er die Klassenunterschiede und die Hindernisse vor ihnen überwindet. Er nimmt Junna mit auf beaufsichtigte Dates, um weiterhin ihre Liste der hundert Träume abzuarbeiten und eine echte Bindung zu fördern. Ein wichtiger Handlungsbogen beinhaltet einen Neujahrs-Schreinbesuch, bei dem ein Diebstahlvorfall Yuki zwingt, Junna zu beschützen, was zu einer Verletzung führt, die seine Aufnahmeprüfungen gefährdet. Mit Junnas emotionaler Unterstützung und einem widerwilligen Anstoß von Chikage gibt Yuki nicht auf, besteht schließlich die Prüfung und wird offiziell Junnas Freund. Die Serie verfolgt ihre fortlaufende Beziehung von diesem Startpunkt an und erkundet, wie sie die soziale Kluft überwinden, sich mit elterlichem Widerstand auseinandersetzen und weiterhin die im Notizbuch festgehaltenen Wünsche erfüllen, während Junna nach und nach die gewöhnliche Welt kennenlernt und Yuki zeigt, dass seine Lebenserfahrung und verborgenen Talente ihn zu mehr als einem gewöhnlichen Bürgerlichen machen.