Ein sechzehnjähriger Junge namens Lewis genießt es, sich als Mädchen zu kleiden. Er wird als edel und schön sowohl im Körper als auch im Geist beschrieben. Seine Zofe Elise ist so von seinem Aussehen eingenommen, dass sie sich jeden Tag völlig von ihm verzaubert fühlt. Ihre Dynamik wird jedoch gestört, als Lewis' Vater einen Befehl zur Vorbereitung einer arrangierten Ehe erlässt: Er verlangt, dass Lewis mit dem Crossdressing aufhört. Dieser zentrale Konflikt treibt die Hauptgeschichte einer Sammlung voran, die mehrere Genres und Szenarien im Zusammenhang mit Romantik und Identität umfasst.

Haginaka Romi Sakuhinshū: Bocchan Josō wa Oyame Kudasai ist eine Zusammenstellung von fünf verschiedenen Kurzgeschichten, die verschiedene Facetten von Liebe und Beziehungen erkunden. Die Schauplätze variieren, beinhalten aber Elemente wie Internate sowie Themen wie BL (Boys Love), Yuri (Girls Love) und Idol-Kultur. Die Sammlung umfasst fünf separate Handlungsbögen, die jeweils als eigenständige Geschichten fungieren. Die Titel dieser fünf enthaltenen Werke lauten: Watashi wo Kirai ni Naranaide, Isshou Sekinin Tottekure, Shinomiya, Watashi to Oshigoto Shinasai!, Nemurenu Yoru ni und Bocchan Josō wa Oyame Kudasai.