Der Oberschüler Futaro Uesugi, ein hervorragender Schüler, der in Armut lebt, wird für einen lukrativen Nachhilfejob eingestellt. Seine Schüler sind seine Mitschüler: die Nakano-Quintuplets Ichika, Nino, Miku, Yotsuba und Itsuki. Sie sind alle äußerlich identisch, aber charakterlich völlig unterschiedlich, und alle fünf stehen kurz davor, in ihren Klassen durchzufallen, ohne Interesse am Lernen. Futaro muss ihr Vertrauen gewinnen und ihre Noten verbessern, um seine Position zu behalten und seine Familie zu unterstützen. Die Geschichte folgt seinen beharrlichen Bemühungen, ihren Widerstand zu überwinden, beginnend mit der kooperativsten Yotsuba, dann allmählich Miku und Ichika durch gemeinsame Interessen und ehrliche Fürsorge für sich zu gewinnen, während er mit der sturen Nino und der stolzen Itsuki aneinandergerät. Zu den wichtigsten Handlungsbögen gehören die Reise der Gruppe zu einem Sommer-Feuerwerksfest, bei dem die Schwestern in der Menschenmenge getrennt werden, die stressigen Zwischenprüfungen, die seinen Nachhilfejob zu beenden drohen, und ein Schulwald-Retreat, bei dem eine Lagerfeuerlegende über vorherbestimmte Tanzpartner romantische Gefühle weckt. Als Futaro eine Bindung zu jeder Schwester aufbaut, verbessern sich ihre schulischen Leistungen, aber ihre individuellen Gefühle für ihn beginnen sich zu entwickeln, was seine rein professionelle Mission verkompliziert. Spätere Handlungsbögen behandeln die Kämpfe der Schwestern mit persönlichen Zielen – Ichikas Schauspielkarriere, Ninos unabhängiger Geist, Mikus stille Zuversicht, Yotsubas verborgene Vergangenheit und Itsukis Wunsch, Lehrerin zu werden – während die drohende Frage, welches Quintuplet Futaro schließlich heiraten wird, die Erzählung zu ihrem emotionalen Höhepunkt treibt. Die Romanadaption übernimmt die vollständige Anime-Handlung und bewahrt die komödiantischen und herzlichen Interaktionen zwischen Futaro und den fünf Schwestern, während sie das Oberschulleben, familiäre Bindungen und die Möglichkeit einer gemeinsamen Zukunft meistern.